化学合成;可发生光化学环化反应并产生六元环,该过程由光催化,分子上的取代基决定发生哪种类型的环化,也可以通过链式光化学反应生产,该反应涉及烯烃在氧气存在下的氧化。
化学合成
路线1:
- 步骤:将装有酰胺(0.5mmol)、PEPPSI(0.025mmol,5mol%)和K₂CO₃(2当量)的Schlenk管脱气,氮气填充三次;注射器加入MTBE(6.0mL),再加入0.75mL(1.5当量)硼烷溶液(1M在THF中);混合物室温N₂气氛搅拌24小时。
- 条件:溶剂为THF/MTBE混合液;温度20℃;反应时间24小时;惰性气氛;Schlenk技术。
- 收率:72%。
- 参考文献:[1] Molecules, 2018, vol.23, #10。
路线2:
- 步骤:将1-(对甲酰基)乙醇(1mmol)、氯胺-T(1mmol)和In(OTf)₃(0.3mmol)溶于CH₃CN(10mL)中;氩气保护下加热回流3小时,TLC监测反应完成;冷却后旋转蒸发除溶剂,硅胶柱色谱分离纯化。
- 条件:溶剂为乙腈;温度回流;反应时间3小时;惰性气氛。
- 收率:50%。
- 参考文献:[1] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol.51, #9, p.1402-1406;[2] Phytochemistry, 2013, vol.96, p.223-234;[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol.30, #1, p.85-94;[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol.68, #4, p.1594-1596;[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol.65, #8, p.801-804。