2-碘苯甲酸甲酯为酯类有机物,可用作医药中间体;其作为芳基碘衍生物,具有高反应活性,可参与Suzuki偶联反应、Heck偶联反应等;相对密度1.73,沸点272-274℃,折光率1.602-1.604。
医药
路线1:经典酯化法
- 步骤: 向2-碘苯甲酸(15 g, 60 mmol)的200 mL甲醇溶液中缓慢滴加8.8 mL浓硫酸;将反应混合物加热回流16小时;反应完成后,冷却至室温,旋转蒸发浓缩至约20 mL;将浓缩液在水和二氯甲烷间分配,水相用二氯甲烷(2×150 mL)萃取,合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液(3×100 mL)和水(3×100 mL)洗涤;有机层经无水硫酸钠干燥,过滤后蒸发溶剂,得到浅黄色油状物2-碘苯甲酸甲酯(15.4 g, 收率98%)。
- 条件: 回流16小时;
- 收率: 98%;
- 参考文献: 涉及Organic and Biomolecular Chemistry等多篇文献。
路线2:光催化碘代法
- 条件: 以Cs₂CO₃、[Ir(dF(CF₃)ppy)₂dtbbpy]PF₆为催化剂,NIS、I₂为碘源,在1,2-二氯乙烷(DCE)中,50℃、氩气氛围、蓝色LED(λmax=455 nm)照射24-36小时;
- 收率: 65%;
- 步骤: 向试管中加入Cs₂CO₃、芳香羧酸、催化剂、NIS和I₂,抽空并氩气回填三次,加入干燥DCE,密封后油浴加热并照射反应,反应后过滤、洗涤、真空除溶剂,硅胶柱色谱纯化得产物。
- 参考文献: 涉及Advanced Synthesis and Catalysis等文献。