作为高温润滑油抗氧剂,溶解性好、抗氧效果优秀,可延长润滑油使用寿命;控油泥能力强,适用于各种润滑油。
润滑油添加剂
路线1:1,3,5-三溴苯与苯胺偶联反应
- 原料:苯胺(7.4g,79.4mmol)、1,3,5-三溴苯(5.0g,15.88mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd₂(dba)₃,0.11g,0.25mol%)、rac-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP,0.22g,0.75mol%)、叔丁醇钠(7.63g,79.4mmol)、无水甲苯(250mL)
- 条件:氮气保护下回流72小时;反应后冷却至室温,用水洗涤,有机层经无水硫酸钠干燥,蒸发溶剂得粗产物
- 纯化:130℃、101mmHg减压蒸馏除去过量苯胺;硅胶色谱进一步纯化
- 收率:75%(4.18g)
- 表征:FT-IR(KBr)υmax3403(m)、3375(m)、3078(w)、3019(w)、2945(s)、1612(m)、1591(vs)、1518(m)、1496(s)、1469(m)、1431(w)、1456(m)、1409(m)、1365(w)、1295(m)、1269(w)、1246(m)、1171(m)、1073(w)、1030(w)、897(w)、834(w)、820(w)、802(w)、756(m)、721(w)、700(m)、688(m)、613(w)、558(w)cm⁻¹;UV-vis(CHCl₃,1.0×10⁻⁵M)λmax(ε)289nm(4.80×10⁴L mol⁻¹ cm⁻¹);¹H-NMR(500MHz,CDCl₃)δ7.25(t,J=7.8Hz,6H)、7.08(d,J=7.7Hz,6H)、6.92(t,J=7.3Hz,3H)、6.32(s,3H)、5.60(s,3H,N-H);¹³C-NMR(125MHz,CDCl₃)δ145.4、142.7、129.3、121.3、118.7、99.0
- 参考文献:[1] Molecules, 2015, vol.20, #3, p.4635-4654;[2] Molecules, 2018, vol.23, #8