16632-21-6 6-甲基-5-硝基尿嘧啶

名称和标识

中文名: 6-甲基-5-硝基尿嘧啶
英文名: 5-Nitro-6-methyluracil
CAS号: 16632-21-6
分子式: C5H5N3O4
分子量: 171.11
中文别名: 2,4-二羟基-6-甲基-5-硝基嘧啶; 6-甲基-5-硝基脲嘧啶; 5-硝基-6-甲基脲嘧啶; 5-硝基-6-甲基胸腺嘧啶; 6-甲基-5-硝基-2,4(1H,3H)-二酮
英文别名: 2,4-DIHYDROXY-5-NITRO-6-METHYLPYRIMIDINE; 6-METHYL-5-NITROPYRIMIDINE-2,4-DIOL; 6-metyl-5-nitrouracil; 2,4-Dihydroxy-6-methyl-5-nitropyrimidine; 6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 6-Methyl-5-nitro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione; 6-methyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29335990。

用途与制备

化学合成；用作医药中间体

医药

路线1：

步骤: 将6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（7.0g，55.56mmol）加入冰冷却的浓硫酸（26mL）中，控制加入速度使内部温度不超过40℃；在温度低于15℃下滴加发烟硝酸（5.2mL）；滴加完成后移除冷却浴，室温搅拌30分钟；将反应液倒入100mL碎冰中，搅拌10分钟后收集固体；冷水洗涤，五氧化二磷真空干燥。
条件: Stage #1: 0-40℃；Stage #2: 15-20℃（滴加），0.50h（搅拌）。
产率: 83%。
参考文献: [1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, #9, p.2086-2097；[2] Patent: WO2009/62258, 2009, A1, Page/Page column 97-98；[3] Synthetic Communications, 2007, vol.37, #14, p.2421-2431；[4] ChemMedChem, 2018, vol.13, #2, p.178-185；[5] Patent: CN105906621, 2016, A, Paragraph 0030；[6] Chemische Berichte, 1901, vol.34, p.1242；[7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol.240, p.11；[8] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol.343, p.138；[9] Patent: US6002004, 1999, A；[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.52, p.205-212；[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #7, p.1749-1755；[12] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol.85, #3, p.296-299；[13] Patent: CN106866678, 2017, A, Paragraph 0114-0120；[14] Patent: WO2018/69532, 2018, A1, Paragraph 0547, 0549。

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