10436-25-6 11-(Boc-氨基)十一烷酸

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码2924.19.8000，危险等级IRRITANT，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险性防范说明：P261；P305 + P351 + P338。信号词：Warning。危险描述：H315；H319；H335。危险标志：GHS07。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 将160g的11-氨基十一烷酸，2升的二恶烷，1.3升的蒸馏水，208g的碳酸钠和173g的二碳酸二叔丁酯依次引入装有机械搅拌器和回流冷凝器的4升三颈烧瓶中。将反应混合物在沸点加热16小时，得到清楚的解决方案。冷却至20℃后，将反应混合物倒入800g冰中，然后加入4N盐酸酸化至pH = 3-4，得到白色沉淀，通过过滤分离，用300cm³水洗涤并在20℃下在减压下（20mm汞柱，2.7kPa）干燥，得到232g N-（叔丁氧基羰基）-11-氨基十一烷酸。
• 条件: With hydrogenchloride; sodium carbonate; mercury In 1,4-dioxane; water
• 收率: 95%
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 30, p. 10610 - 10619; [2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 44, p. 13360 - 13361; [4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 61, p. 6891 - 6893; [5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 4, p. 402 - 407

路线2：

• 步骤: 将氢氧化钠（2.18g，54.5mmol）加入到11-氨基十一烷酸（1）（5.00g，24.8mmol）在四氢呋喃和水（260mL，1：1）的混合物中的悬浮液中。将所得溶液搅拌10分钟，然后加入二碳酸二叔丁酯（6.50g，29.8mmol）并将反应在环境温度下搅拌14小时。然后在真空下除去溶剂。将得到的白色固体溶解在氯仿中，用1N HCl（3×100mL）洗涤该溶液，用无水硫酸镁干燥并浓缩，得到产物。
• 条件: Stage #1: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water for 0.17 h; Stage #2: at 20℃; for 14 h; Stage #3: With hydrogenchloride In chloroform; water
• 收率: 93%
• 参考文献: [1] Patent: WO2006/23573, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 44

路线3：

• 步骤: 向烧瓶中加入11-氨基十一烷酸（12a，1.00g，4.97mmol，1当量）和二恶烷（6.2mL，0.8M）。将氢氧化钠（0.19g，5.0mmol，1当量）溶于水（10mL，0.8M）中并加入二恶烷溶液中。将混合物在冰浴中冷却（0℃，20分钟）。将二碳酸二叔丁酯（1.19g，5.46mmol，1.1当量）溶解在二恶烷（6.2mL）中并加入。剧烈搅拌悬浮液并使其逐渐升温至环境温度（26小时）。减压除去挥发物。将残余物溶于水（40mL）和饱和碳酸氢钠（10mL）的混合物中，用EtOAc（2×30mL）洗涤，用硫酸氢钠（1M，30mL，至pH 2）酸化，用乙酸乙酯萃取。EtOAc（40mL加2×30mL），并用硫酸钠干燥。减压除去挥发物，得到纯氨基甲酸酯。
• 条件: Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.33 h; Stage #2: at 20℃; for 26 h;
• 收率: 79%
• 参考文献: [1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 17, p. 2014 - 2021