1784-03-8 Nα-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品，非危险品。海关编码：29252900，存储类别：11 - 可燃固体，WGK Germany：3，F：3-10。

NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐是丝氨酸蛋白酶的合成底物，用于测定胰蛋白酶、凝血酶、血纤维蛋白溶酶等不同有机来源的丝氨酸蛋白酶；作为后期促进复合体（APC/C）的抑制剂，与APC/C结合阻止其通过Cdc20和Cdh1活化，产生有丝分裂阻滞，体外研究中可稳定Cyclin B1。

生命科学研究; 生物化学研究

路线1：一步合成法

• 原料：L-精氨酸26.25g(0.25mol)、对甲基苯磺酰氯42.5mL(0.3mol)、4mol/L氢氧化钠溶液62.5mL(0.25mol)、四丁基硫酸氢铵2.7g、甲醇、乙醚、6mol/L盐酸、5%氯化钠溶液、乙酸乙酯、石油醚、无水硫酸钠。
• 步骤：
  1. 将L-精氨酸和4mol/L氢氧化钠溶液加入500mL四口烧瓶，冷阱中搅拌至反应完全；
  2. 加入四丁基硫酸氢铵、50mL水及甲醇，搅拌溶解相转移催化剂；
  3. 0℃以下缓慢滴加对甲基苯磺酰氯，后期用pH=9的硼酸缓冲溶液调节pH保持在9左右；
  4. 滴完后升温至15℃，继续搅拌反应3h，TLC检测反应完全；
  5. 用乙醚洗涤(2×20mL)，弃去醚层；
  6. 水相中缓慢滴加6mol/L盐酸调节pH=2，搅拌20min析出白色固体；
  7. 乙酸乙酯萃取(3×30mL)，有机层用5%氯化钠溶液和水洗至中性，无水硫酸钠干燥，旋蒸除乙酸乙酯得油状液体；
  8. 冰箱冷冻过夜析出固体，加入大量石油醚搅拌得白色粉末，抽滤、石油醚洗涤、干燥得产品。