152305-23-2 (S)-4-(4-氨基苄基)-2-噁唑烷酮

中文名称: (S)-4-(4-氨基苄基)-2-噁唑烷酮
英文名称: (S)-4-(4-Aminobenzyl)-2-oxazolidinone
CAS号
分子式: C₁₀H₁₂N₂O₂
分子量: 192.22
更新日期: 2026-03-28

名称和标识

中文名: (S)-4-(4-氨基苄基)-2-噁唑烷酮
英文名: (S)-4-(4-Aminobenzyl)-2-oxazolidinone
CAS号: 152305-23-2
分子式: C10H12N2O2
分子量: 192.22
中文别名: (S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-恶唑烷酮;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2-OXAZOLIDINONE (S)-4-(4-氨基苄基)-2-噁唑烷酮;佐米曲普坦相关杂质G;(S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-F唑烷-2-酮;(S)-4-(4-氨基苄基)-1;3-唑烷-2-酮;佐米胺;佐米曲普坦相关化合物G(USP)
英文别名: (4S)-4-[(4-AMINOPHENYL)METHYL]-2-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4'-AMINOBENZYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2(1H)-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4'-AMINOBENZYL)-2-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4-AMINO-BENZYL)-OXAZOLIDIN-2-ONE;(S)-4-(4-AMINO-BENZYL)-OXAZOLIDINE-2-ONE

物化属性

外观与性状: 白色结晶粉末
形态: 固体
颜色: 白色至棕色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: Room temperature.
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.600
比旋光度: 未确定
水溶解性: 可溶于：甲醇
沸点: 479.7±14.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 2.51 mg/ml ; 0.013 mol/l
熔点: 107-111 °C
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
精确质量: 192.089874
自燃点或引燃温度: 不适用的
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 12.67±0.40(Predicted)
闪点: 243.9±20.1 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 白色至淡棕色固体。溶于甲醇和二甲亚砜。熔点 107-112℃。比旋光 [α]20/D-5.5±1.5º(c=1,MeOH)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 1.0 alert
合成可及性: 2.19
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.3
LogP: 0.52
LogP(Consensus): 0.99
LogP(MLOGP): 0.84
LogP(SILICOS-IT): 1.15
LogP(WLOGP): 0.55
LogP(XLOGP3): 1.06
LogP(iLOGP): 1.36
LogS(Ali): -2.0
LogS(ESOL): -1.88
LogS(SILICOS-IT): -2.73
PSA: 64.35000
TPSA: 64.35 Å²
可旋转键数: 2
摩尔折射率: 56.51
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -6.72 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 14
外观性质: 白色至淡棕色固体或白色结晶粉末。

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:2。海关编码:29349990。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:急性毒性类别4 经口；眼部刺激类别2；经皮刺激类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药佐米曲坦中间体；用作药物佐米曲坦中间体

医药

路线1：碳酸二乙酯法

步骤: 将(S)-2-氨基-3-(4-氨基苯基)丙醇（6.2-7.6 kg）、碳酸二乙酯（8.4-13.5 kg）和碳酸钾（0.520-0.633 kg）加入反应器，在115-135℃（115-120℃或135℃）反应；蒸馏出乙醇（2.5小时）；冷却后加甲醇（25.0-35.0 kg），过滤除盐并洗涤；真空蒸馏甲醇，加异丙醇（6.5-9.5 kg），过滤洗涤产物，50℃真空干燥。
收率: 75.0%-76.7%（5.5-6.85 kg）
产物分析: 分子式C10H12N2O2，分子量192.0；IR（KBr）内酯峰1759 cm-1；1H/13C NMR与结构一致
参考文献: Patent: WO2004/63175, 2004, A1 (Page 9; 12; 14; 16-18)

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