670-54-2 四氰基乙烯

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 1，危险等级6.1，包装类别II，海关编码29269095，存储类别6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2），剧毒危险物质。危险性类别：急性毒性类别1（经口）、类别4（经皮、吸入）。危险标志GHS06，信号词Danger，危险性描述H300; H312 + H332，防范说明P261; P280，RTECS号KM7300000，WGK Germany:3，TSCA:TSCA listed。

化学合成；芳化剂；材料科学。化性活泼，可发生聚合反应、加成反应、水解反应、还原反应等，是强π-酸，与芳烃形成π-络合物，与1,3-丁二烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成四氰环己烯，用作有机合成试剂、强π酸、芳香取代反应试剂及1,4-环己二烯脱氢成苯的试剂。

化学合成；芳化剂；材料科学

路线1：二溴丙二腈与铜反应制得

• 步骤1：在2升三颈烧瓶中加入900毫升冷水、99克（1.5摩尔）丙二腈和75克（0.63摩尔）溴化钾，冰浴冷却至5-10℃，在2.5小时内滴加488克（158毫升，3.05摩尔）溴，维持温度5-10℃，沉淀出固体络合物；
• 步骤2：收集络合物，用150毫升冰水洗涤，真空干燥器（五氧化二磷）干燥至恒重，得二溴丙二腈-溴化钾络合物（324-340克，收率85-89%）；
• 步骤3：将254克（0.25摩尔）上述络合物与1升干燥苯混合，加入100克（1.57克原子）铜粉，加热回流10-19小时；
• 步骤4：热过滤，用300毫升干燥苯回流搅拌0分钟后再次过滤，合并滤液浓缩至350毫升，5℃冷却过夜，吸滤晶体，用2份25毫升冷苯洗涤，真空干燥得产物（35-40克，收率55-62%）；
• 注意：产物宜立即使用，可在9倍重量干燥氯苯中重结晶以稳定储存。