5-硝基-2-吡啶羧酸为羧酸类衍生物,可用作有机中间体,可通过丙二酸二乙酯和2-氯-5-硝基吡啶为原料先制备2-(5-硝基吡啶基)-丙二酸二乙酯,然后与硝酸反应得到。
化学合成
路线1:
- 步骤:以2-溴-5-硝基吡啶为原料,在DMF中与氰化亚铜反应,随后水解得到目标产物。
- 条件:使用DMF作为溶剂,反应条件略有修改自Oehlke等人的方法。
- 收率:70%。
- 参考文献:[1] Patent: WO2004/14904, 2004, A1. Location in patent: Page 53 [2] Pharmazie, 1983, vol. 38, # 9, p. 591 - 596 [3] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1951, vol. 288, p. 237,241 [4] Patent: WO2009/141386, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 89
路线2:
- 步骤:将粗二乙基(5-硝基吡啶-2-基)丙二酸酯加入到沸腾的65%硝酸中,回流反应15小时,真空浓缩后洗涤得到产物。
- 条件:65%硝酸,回流15小时。
- 收率:65%(85.9g)。
- 参考文献:[1] Patent: US2011/111046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [2] Patent: WO2011/58473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29