适用作物为柑橘,大剂量施用时对某些苹果品种、棉花、桃子、瓜类、豆类、芸墓属等作物有药害;防治对象为螨的各生长期,亦能杀卵,可防治全爪螨、柑橘红蜘蛛、苹果全爪螨和其他柑橘属的卵和幼虫;每季作物最多使用两次,安全间隔期为7d,橘肉最高残留限量(MRL)参考值0.5mg/kg;宜与其他杀螨剂轮换使用,不宜与石硫合剂混用。
农药
路线1:4-氯丁基苯醚与N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯反应
- 步骤1:1,4-二氯丁烷的制备:将四氢呋喃(0.56mol)、氯化锌(1.12mol)置入反应瓶,搅拌下于50℃滴入浓盐酸(36%)2.2mol,升温至90-105℃反应1.5h,反应中通入氯化氢气体保持酸性;降温静置分层,上层液体用饱和食盐水洗涤、硫酸镁干燥,减压蒸馏收集78-80℃(5.32kPa)馏分,折光率(nD20)1.4538。
- 步骤2:4-氯丁基苯醚的制备:将0.14mol苯酚和0.43mol1,4-二氯丁烷搅拌加热至100℃,0.5h内滴入48%氢氧化钠水溶液0.21mol,滴毕于100℃保温反应3h;冷却静置分层,上层液体水洗干燥后减压回收过量1,4-二氯丁烷,继续减压蒸馏收集90-92℃(1.33×10⁻³kPa)馏分,折光率(nD25)1.5176。
- 步骤3:N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液的制备:将0.25mol氢氧化钠溶于31g水中冷至5℃,加入0.25mol30%二甲胺水溶液,于0-5℃通入氧硫化碳(CDS),得浓度34%的溶液。
- 步骤4:苯硫威的制备:将0.05mol4-氯丁基苯醚和0.2g四丁基溴化铵搅拌加热至60℃,加入0.06mol34%N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液,于60℃反应4h;冷却后加入40ml苯提取,苯层水洗干燥后蒸出苯,减压蒸馏收集140℃(0.33×10⁻³kPa)馏分即得。
路线2:优化收率的合成路线
- 步骤1:1,4-二氯丁烷的制备:四氢呋喃40g、氯化锌52g搅拌下滴加36%盐酸222.4g(50℃),升温至90-105℃反应15h,反应中通入氯化氢气体保持酸性;经后处理得1,4-二氯丁烷,收率85.2%。
- 步骤2:4-氯丁基苯醚的制备:苯酚13.5g和1,4-二氯丁烷54.5g搅拌加热至100℃,滴入48%氢氧化钾水溶液24.5g(约30min滴毕),于100℃继续反应3h;经后处理并回收1,4-二氯丁烷,产物收率71.6%(以苯酚计)。
- 步骤3:N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠的制备:将10g氢氧化钠溶于31g水中冷至5℃,加入30%二甲胺水溶液7.5g,于0-5℃通入氧硫化碳气体至增重15g,制得含量约34%的溶液。
- 步骤4:苯硫威的合成:4-氯丁基苯醚9.2g和0.2g四丁基溴化铵搅拌加热至60℃,加入约34%N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液22.5g,于60℃反应4h;经后处理得苯硫威,收率85%(文献报道此步收率可达98.7%)。