14073-97-3 左旋薄荷酮

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号NA 1993 / PGIII，WGK Germany:3，RTECS号OS9542200，F:10，TSCA listed，海关编码29142990，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别经皮刺激 类别2、皮肤致敏物 类别1，信号词Warning，危险性描述H315; H317，危险标志GHS07，危险性防范说明P280。

左旋薄荷酮经缩醛化作用的二醇解析剂；薄荷酮衍生的螺环1,3-二烷-4,6-二酮，用于不对称狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)和(2+2)环加成；作为香料、调料组份；具有清凉、镇痛、止痒的功效，实验证实可能具有抗抑郁功效，可用于抗抑郁研究；天然存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中，荆芥、薄荷等中药具有解表散风、透疹等功效。

医药; 香料; 调料

路线1：催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备

• 步骤: 在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP，通氮气保护体系，用注射器加入15mL脱气的N,N-二甲基甲酰胺，混合物在100℃下反应15分钟，生成红棕色溶液，冷至室温后加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h；反应结束后冷至室温，减压除去溶剂，剩余物中加入40mL无水乙醚溶解，抽滤除去黑色不溶物，溶液浓缩至3mL，加入3mL脱气石油醚，析出棕色固体，抽滤弃除滤液，沉淀减压干燥。
• 条件: 氮气保护；100℃反应15分钟，室温反应12h；减压除去溶剂，无水乙醚和石油醚处理。
• 收率: 3.13g，产率63％，m.p.178.5℃。

路线2：选择性氢化反应

• 步骤: 在100mL高压反应釜中，加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮，通入氮气，注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol，0.1mol％)，十分钟内加完，密封高压反应釜后温度至70℃，H2气氛置换体系3次后，氢压升至100atm，反应23h。
• 条件: 氮气保护；70℃，100atm H2；反应23h。
• 收率: 70.13g左旋薄荷酮，产率91％，气相色谱测得纯度100％。