18342-66-0 N-琥珀酰亚胺基N-甲基氨基甲酸酯

WGK Germany:3；F:10-21；海关编码:2928.00.5000；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激 类别2；经皮刺激 类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成

化学合成

路线1：N-琥珀酰亚胺基N-甲基氨基甲酸酯合成

• 步骤：向干燥的圆底烧瓶中加入N-羟基琥珀酰亚胺（5.83g，50.7mmol）和乙酸乙酯（20mL），冷却至0℃；缓慢加入三乙胺（4.76g）和异氰酸甲酯（6.39g，0.112mmol）；升温至室温搅拌24小时；减压除去挥发性物质，粗产物从乙酸乙酯/乙醚中重结晶得目标产物。
• 条件：三乙胺为碱，乙酸乙酯为溶剂，反应温度0-20℃，反应时间24小时。
• 收率：86%。
• 产物性质：无色针状晶体，熔点148.0-149.0℃；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：8.15（1H，br，NH），2.76（4H，s，CH2CH2），2.67（3H，s，CH3）；13C NMR（22.5MHz，CDCl3）δ：170.66，151.98，27.98，25.47；MS（FAB+）m/z：173（M+H）。
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol.82, p.16-35；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol.25, #2, p.178-182；[3] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol.117, #4, p.1240-1245