195202-08-5 (S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码:2915601990

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：195202-08-5）

• 步骤: 将AP14900（500g，1.97摩尔）和(-)-辛可尼定（580g，1.97摩尔）加入10L反应器，加入乙腈（7500mL），加热回流30分钟；冷却至室温形成盐，过滤后用乙腈（7000mL、7000mL、6500mL、6500mL、5000mL）进行5次重结晶；将非对映体盐悬浮于水（1400mL）和二氯甲烷（600mL）中，搅拌至溶解，加浓盐酸调pH至2，分离有机层，水层用二氯甲烷（2×300mL）萃取；合并有机层，用1N盐酸（2×200mL）洗涤，酸洗液用二氯甲烷（100mL）萃取；合并有机溶液，用10%碳酸氢钠（200mL）洗涤，无水MgSO₄干燥，旋转蒸发浓缩至~250mL，加己烷（500mL），加热冷却后再加己烷（200mL），继续浓缩至出现固体，静置过夜；过滤，用己烷（2×300mL）研磨，50℃真空干燥84小时，得产物105.0g。
• 条件: 乙腈回流；盐酸调节pH；无水MgSO₄干燥；旋转蒸发；50℃真空干燥。
• 收率: 21%。
• ee值: 99.1%。
• 表征数据: [α]₂₂ᴰ +54.8（c=1.07，MeOH，30分钟）；¹H NMR（DMSO-d6,300MHz）δ 6.34（s,2H）,3.52（s,6H）,3.40（s,3H）,3.11（t,J=7.6Hz,1H）,1.76-1.64（m,1H）,1.46-1.36（m,1H）,0.60（t,J=7.3Hz,3H）；¹³C NMR（DMSO-d6,75MHz）δ 175.1,153.1,136.9,135.8,105.4,60.3,56.2,53.1,26.7,12.4；元素分析（C₁₃H₁₈O₅）：计算值C 61.41%, H 7.13%；实测值C 61.47%, H 7.20%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2012/103279, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 11-12