626-02-8 3-碘苯酚

危险品运输编号UN 3335，WGK Germany 2，RTECS号SL5490000，TSCA listed。危险等级为刺激性，海关编码29081900，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

3-碘苯酚常温常压下为白色或灰白色固体，有腐蚀性，微溶于水，易溶于乙酸乙酯、氯仿。作为中间体用于生物激素制备，碘原子可参与偶联反应，酚羟基可烷基化或转化为三氟甲磺酸酯进行衍生化，遇三价铁离子变紫可检验。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 0℃下向3-氨基苯酚（1kg，9.16mol）在10%盐酸（600mL）悬浮液中滴加亚硝酸钠（948g，13.75mol）水溶液（300mL），搅拌0.5h；加入尿素（440g，7.33mol），0℃搅拌1h；碘化钾（3.04kg，18.33mol）悬浮于水（1L）和1,2-二氯乙烷（1L），冷却至0℃后倒入重氮混合物，0℃搅拌30min，升温至室温搅拌2h；过滤，二氯甲烷冲洗，有机相洗涤、干燥、浓缩得产物。
• 条件: 0℃；水、1,2-二氯乙烷；0-20℃；
• 产率: 90%
• 参考文献: [1] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol.24, #13-14, p.827-832；[2] Chemische Berichte, 1887, vol.20, p.3019

路线2：

• 步骤: 25%硫酸溶液（50.2g/min）与间碘苯胺（6g/min）在静态混合器A混合，30%亚硝酸钠溶液（10.0℃）在静态混合器B混合，生成重氮盐溶液；重氮盐水溶液（1ml/min）泵入心管反应器（88℃）反应，收集产物。
• 条件: 10-88℃；静态混合器；
• 产率: 92.5%
• 参考文献: [1] Patent: CN106905096, 2017, A；[2] Chemische Berichte, 1887, vol.20, p.3019；[3] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1866, vol.63, p.566；[4] Zeitschrift fuer Chemie, 1866, p.662,731；[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol.332, p.62

路线3：

• 步骤: 二甲氧基苯（30.0mmol）、五甲基苯（90.0mmol）和无水二氯甲烷（150mL）混合，-78℃滴加1M三氯化硼（60.0mL），-78℃搅拌45min；加入氯仿/甲醇（10/1，60.0mL）淬灭，旋转蒸发浓缩，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件: -78℃；二氯甲烷；30%EtOAc、5%甲苯、65%己烷；
• 产率: 58%
• 参考文献: [1] Patent: KR101572521, 2015, B1；[2] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol.78, #23, p.12154-12160