5,6-二氯吲哚是重要的有机合成中间体,在医药和农药领域有广泛应用,可用于制备相关生物活性分子。
医药; 农药
路线1:
- 原料:5,7-二氯-靛红(1当量)、BH₃/THF(6摩尔当量)
- 步骤:参照制备6-氯-5-氟吲哚的方法,将5,7-二氯-靛红与BH₃/THF反应
- 条件:无额外特殊条件(参照类似方法)
- 收率:93%
- 参考文献:[1] Patent: US5736534, 1998, A
路线2:
- 原料:(E)-2-(4,5-二氯-2-硝基苯基)-N,N-二甲基苯胺(37g,120mmol)、铁屑(133g,2.39mmol)、乙酸(500mL)、乙醇(500mL)
- 步骤:将铁屑加入到60℃的(E)-2-(4,5-二氯-2-硝基苯基)-N,N-二甲基苯胺和乙酸的乙醇溶液中,90℃搅拌3小时;冷却至室温,过滤;浓缩滤液,水稀释,乙酸乙酯萃取;合并有机相,盐水洗涤,干燥,浓缩;硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/石油醚1:10洗脱)
- 条件:60-90℃,3小时;乙醇、乙酸混合溶剂
- 收率:27%
- 产物表征:MS(ESI,m/z):186 [M+H]+
- 参考文献:[1] Patent: WO2018/75959, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0643-0644
路线3:
- 原料:5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮(1当量)、BH₃/THF(6当量)
- 步骤:参照制备6-氯-5-氟吲哚(制备29)的方法,将5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮与BH₃/THF反应
- 条件:无额外特殊条件(参照类似方法)
- 收率:93%