553-12-8 原卟啉

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:8-10-23，TSCA listed，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

原卟啉IX是血红素生物合成途径中的最终中间体；原卟啉钠为肝脏机能改善剂，具有促进细胞组织呼吸，改善蛋白质和糖代谢，抗补体结合等作用；动物试验表明，本品对四氯化碳所致肝损伤具有明显降低氨基转移酶等的作用；活化可溶的鸟苷酰基环化酶。

生命科学; 医药

路线1：以原卟啉IX二甲酯为原料

• 步骤：将原卟啉IX二甲酯（100 mg，0.169 mmol）溶解在氢氧化钾（3.02 g，53.8 mmol）和甲醇（35 mL）的溶液中，在氮气气氛下黑暗中加热回流过夜；冷却后，用乙酸乙酯萃取；合并乙酸乙酯层，用3M盐酸（2×50 mL）反萃取；收集水相，用3M氢氧化钠调节至pH 4，再用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取；有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩，得到原卟啉IX。
• 条件：氮气保护；黑暗；加热回流过夜。
• 收率：76.6%（72.8 mg）。
• 产物表征：紫红色固体，熔点205℃（分解温度>300℃）；1H NMR（200 MHz, CDCl3, TMS）δ：-3.33（2H, s, 内部NH），3.19-3.26（4H, t, J=6.6 Hz, -CH2CH2CO2H），3.63（3H, s, -CH3），3.67（3H, s, -CH3），3.69（3H, s, -CH3），3.72（3H, s, -CH3），4.48（4H, t, J=5.1 Hz, -CH2CH2CO2H），6.30（2H, dd, J=17.8 Hz和10.0 Hz, -CH=CHAHB），6.47（2H, dd, J=11.4 Hz和3.1 Hz, -CH=CHAHB），8.09-8.27（2H, m, -CH=CHAHB），10.63（1H, s, γ-H），10.65（1H, s, δ-H），10.90（1H, s, α-H），10.92（1H, s, β-H）；λmax（CHCl3/TFA）/ nm：413（logε 5.24），525（3.25），556（3.99），578（3.75），600（3.63）；MALDI-TOF m/z：563.4 [（M+H）+，计算值563.7]。
• 参考文献：[1] Patent: WO2017/197104, 2017, A1, Page/Page column 40-41；[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, #25, p. 6930-6937；[3] Patent: US4996200, 1991, A。