107869-45-4 (+)-10-樟脑内磺酰亚胺

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名称和标识

中文名: (+)-10-樟脑内磺酰亚胺
英文名: (+)-10-Camphorsulfonimine
CAS号: 107869-45-4
分子式: C10H15NO2S
分子量: 213.3
中文别名: 右旋樟脑磺内酰亚胺; (+)-10-樟脑磺内酰亚胺; (1R)-(+)-樟脑内磺酰亚胺; (3AR)-(+)-4,5,6,7-四氢-8,8-二甲基-3H-3A,6-亚甲基-2,1-苯并异噻唑基-2,2-二氧化物; (7R)-(+)-10,10-二甲基-3-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸-4-烯-3,3-二氧化物; (1R)-(+)-10,10-二甲基-3-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸-4-烯-3,3-二氧化物; (7R)-(+)-10,10-二甲基-3-噻吩-4-氮三环[5.2.1.01,5]十二-4-烯-3,3-二氧化物; (3aR,6S)-8,8-二甲基-4,5,6,7-四氢-3H-3a,6-亚甲基苯并[c]异噻唑2,2-二氧化物
英文别名: (1R)-(+)-CAMPHORSULFONYLIMINE; (1R)-(+)-(10-CAMPHORSULFONYL)IMINE; (3aR,6S)-8,8-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxide; (1R)-(+)-10,10-Dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide; (3aR)-(+)-4,5,6,7-Tetrahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide; (3aR,6S)-4,5,6,7-Tetrahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide; (7R)-(+)-10,10-Dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-Dioxide; (+)-(camphorsulfonyl)imine

安全说明

常温运输，非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:2934.99.9001

用途与制备

（R）和（S）型是手性（樟脑磺）哑嗪的前体，用于酯和酰胺烯醇化物的不对称羟基化反应。

化学合成；生命科学

路线1：樟脑磺酰胺制备及亚胺合成

步骤1（樟脑磺酰胺合成）：向（-）樟脑磺酸的氯仿溶液中加入亚硫酰氯，回流16小时后冷却至4℃，缓慢加入浓缩NH₄OH，室温搅拌4小时；水层用氯仿萃取，合并有机相经盐水洗涤、MgSO₄干燥、真空浓缩得樟脑磺酰胺（收率83%）。
步骤2（亚胺合成）：樟脑磺酰胺悬浮于甲苯中，加入Amberlyst H+树脂，加热回流4小时（Dean-Stark分水器除水），热过滤后冷却得白色固体亚胺（收率92%）。
步骤3（氢化还原）：亚胺溶于乙醇，加入Raney镍，40 psi下氢化2小时，过滤浓缩得产物。 参考文献：[1] Tetrahedron, 1986, vol. 42, #14, p. 4035-4044；[2] Chemical Communications, 1998, #15, p. 1549-1550；[3] Journal of the American Chemical Society, 1988, vol. 110, p. 8477；[4] Patent: US2006/128789, 2006, A1；[5] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, #2, p. 193-197；[6] Organic Syntheses, 1990, vol. 69, p. 158-158

路线2：酶催化羟基化（实验室规模）

步骤：在50mM磷酸盐缓冲液（pH8.0）中，以P450突变体III-H2和PTDH为催化剂，加入NADP和亚磷酸钠，室温搅拌过夜；酶过滤后经C18树脂柱纯化，快速色谱分离得产物（收率32mg）。 参考文献：[1] Patent: US9273342, 2016, B2

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