3674-13-3 2,3-二溴丙酸乙酯

危险品运输编号:UN 2922 8/PG 2，危险等级:8，包装类别:III，海关编码:29159080，存储类别:6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2），剧毒的危险物质，危险性类别:急性毒性 类别3 经皮，急性毒性 类别3经口，严重眼损伤 类别1，皮肤腐蚀 类别1B，毒性:LD50 orally in Rabbit: 240 mg/kg，LD50 dermal Rabbit 230 mg/kg，WGK Germany:2，RTECS号:UA2458382，F:19-21，TSCA:TSCA listed，常温运输，非危险化学品（注：存在矛盾信息，以危险描述为准）

2,3-二溴丙酸乙酯常温常压下为浅黄色透明液体，不溶于水，属于卤代酯类衍生物。其溴原子可在亲核试剂进攻下发生脱溴官能团化反应，二级溴原子反应活性低于末端一级溴原子，可选择性官能团化和脱溴以保留溴原子完整性；酯基具亲电性，易与亲核试剂反应形成新化学键，广泛用于有机合成和医药化工领域，作为起始物质合成多种有机化合物。

有机合成；医药化工

路线1：溴化丙烯酸甲酯

• 步骤：在0℃下，将1.2摩尔Br₂的四氯化碳溶液滴加到1摩尔丙烯酸甲酯在CCl₄中的搅拌溶液中，混合物在60℃下回流2小时；反应完成后减压除去溶剂。
• 条件：溴（Br₂）；溶剂为四氯化碳（CCl₄）；温度0 - 60℃；反应时间2小时。
• 收率：99%。
• 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2018；[2] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, #22-23, p. 1615 - 1623；[3] Macromolecules, 2018, vol. 51, #11, p. 4068 - 4076；[4] Journal of Chemical Research, 2005, #8, p. 481 - 483；[5] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, #5, p. 1343 - 1349；[6] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, #2, p. 220 - 227；[7] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, #1, p. 11 - 19；[8] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 156, p. 192 - 197；[9] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, #44, p. 12946 - 12947；[10] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, #31, p. 4061 - 4063；[11] Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, #4, p. 533 - 538；[12] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 525,527,528；[13] Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 134, p. 414；[14] Monatshefte fuer Chemie, 1953, vol. 84, p. 1084,1087；[15] Annales de Chimie (Cachan, France), 1921, vol. <9>15, p. 246；[16] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1921, vol. 172, p. 1269；[17] Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 587 - 592；[18] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, #20, p. 7618 - 7621；[19] Synthesis, 2007, #10, p. 1465 - 1470；[20] Chemical Communications, 2012, vol. 48, #33, p. 3999 - 4001；[21] Green Chemistry, 2012, vol. 14, #7, p. 1859 - 1863；[22] RSC Advances, 2016, vol. 6, #60, p. 54918 - 54925。

路线2：溴化丙烯酸乙酯

• 步骤：在回流条件下，将液溴（0.51 mL, 10.0 mmol）缓慢滴加到丙烯酸乙酯（1.0 g, 10.0 mmol）的丙酮溶液（10 mL）中；反应混合物在回流状态下搅拌30分钟，冷却至室温后用10%硫代硫酸钠水溶液淬灭；干燥、过滤后减压浓缩滤液。
• 条件：溴（Br₂）；溶剂为丙酮；温度回流；反应时间30分钟；淬灭剂为10%硫代硫酸钠水溶液；干燥剂为Na₂SO₄。
• 产物：乙基2,3-二溴丙酸乙酯。