160968-99-0 2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚

名称和标识

中文名: 2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚
英文名: 2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)phenol
CAS号: 160968-99-0
分子式: C8H7F3O2
分子量: 192.14
中文别名: 2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚(CAS号:160968-99-0);2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚
英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)phenol;2,2,2-Trifluoro-2'-hydroxyphenetole;Phenol, 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2907290090

用途与制备

主要用于化学合成领域

化学合成

步骤：在-20℃下，将1M三溴化硼（30mL，0.03mol）的CH₂Cl₂溶液加入到中间体2（4.3g，0.02mol）的无水CH₂Cl₂（50mL）溶液中。将反应混合物升温至室温，然后加入过量的饱和碳酸氢钠水溶液（40mL）淬灭。将有机层用Na₂SO₄干燥，过滤，并在减压下浓缩。
条件：With boron tribromide In dichloromethane for 2 h;
收率：98%
产物：黄色油状物（3.8克）；UPLC/MS纯度为99%，tR=5.37；分子式C₈H₇F₃O₂，MW 192.14，单同位素质量192.04，[M+H]⁻ 191.0；1H-NMR（300MHz, CDCl₃）δ 4.36（q, J=8.4Hz, 2H, O-CH₂-CF₃），6.81-7.11（m, 4H, Ar-H），9.72（br.s., 1H, OH）；13C-NMR（75MHz, CDCl₃）δ 56.2, 68.1, 119.2, 121.5, 122.4, 123.7, 126.4, 127.3, 136.4
参考文献：[1] Molecules, 2018, vol. 23, #9；[2] Patent: US5387603, 1995, A；[3] Patent: WO2011/30356, 2011, A2（Page/Page column 23）；[4] Patent: WO2011/101864, 2011, A1（Page/Page column 21-22）；[5] Patent: US2012/165548, 2012, A1（Page/Page column 11）

步骤：在-20℃条件下，将1M三溴化硼（30mL，0.03mol）的二氯甲烷溶液缓慢滴加至1-甲氧基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯（4.3g，0.02mol）的无水二氯甲烷（50mL）溶液中。反应混合物自然升温至室温后，加入过量饱和碳酸氢钠水溶液（40mL）淬灭反应。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。
条件：在-20℃条件下反应，自然升温至室温；
收率：98%
产物：黄色油状物（3.8g）；UPLC/MS分析显示纯度为99%，tR=5.37min；分子式C₈H₇F₃O₂，分子量192.14，单同位素质量192.04，[M+H]⁻ m/z 191.0；1H-NMR（300MHz, CDCl₃）δ 4.36（q, J=8.4Hz, 2H, O-CH₂-CF₃），6.81-7.11（m, 4H, Ar-H），9.72（br.s., 1H, OH）；13C-NMR（75MHz, CDCl₃）δ 56.2, 68.1, 119.2, 121.5, 122.4, 123.7, 126.4, 127.3, 136.4
参考文献：[1] Molecules, 2018, vol. 23, #9；[3] Patent: WO2011/30356, 2011, A2（Page/Page column 23）；[4] Patent: WO2011/101864, 2011, A1（Page/Page column 21-22）；[5] Patent: US2012/165548, 2012, A1（Page/Page column 11）

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