1153949-11-1 3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
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安全说明
运输信息:常温运输,包装类别III,危险品运输编号UN 3439 6.1/PG III。危险描述:危险等级6.1,非危险化学品(注:此处存在矛盾,以危险品运输编号及危险等级为准)。
用途与制备
3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯是重要有机合成中间体,其Boc保护基可去除获得游离氨基,常用于合成含氨基有机分子;因结构稳定、芳香性特殊及反应活性高,也用于生色团构建。
化学合成;生命科学
路线1:以氰基乙基磷酸二乙酯和3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯为原料,在叔丁醇钾/四氢呋喃体系中,-15~-5℃反应3小时后,滴加中间体6的四氢呋喃溶液,继续反应2小时,升温至25~-30℃搅拌16小时,经盐水洗涤、乙酸乙酯萃取等后处理得产物,收率91%。
路线2:以氰基甲基膦酸二乙酯和3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯为原料,在氢化钠/四氢呋喃体系中,020℃反应45分钟后,滴加原料溶液,室温搅拌16小时,经盐水和乙酸乙酯萃取、干燥浓缩得产物,收率99%。
路线3:以(氰基甲基)三苯基膦溴化物和3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯为原料,在正丁基锂/四氢呋喃-正己烷体系中,020℃反应1小时,经饱和氯化铵淬灭、乙酸乙酯萃取、干燥浓缩及柱色谱纯化得产物,收率37%。