4008-48-4 5-硝基-8-羟基喹啉

危险品运输编号UN 2811，危险类别6.1，包装类别III，海关编码29334900。急性毒性类别3（经口、吸入、经皮），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。LD50 oral in rat: 510mg/kg。WGK Germany:3，RTECS号VC8225000，存储类别6.1C。危险标志GHS06，危险性描述H301+H311+H331; H315; H319; H335，防范说明P261; P280; P301+P310; P305+P351+P338; P311。非危险化学品（常温运输）。

5-硝基-8-羟基喹啉是一种抗菌剂，用于治疗尿路感染，也是有效且可逆的组织蛋白酶B抑制剂，具有抗癌活性；用作医药中间体、杀菌剂等。

医药; 农药

路线1（Petrow和Sturgeon方法）

• 步骤：冰浴中，将8-羟基-5-亚硝基喹啉盐酸盐（15.0g，0.7mmol）加入含浓硝酸（45mL）和水（30mL）的烧杯，17℃搅拌85分钟；加入等体积冷水，冷却至0℃，用冷浓氢氧化钾溶液调pH至13.0，红色钾盐用乙酸中和分解，抽滤、水洗，乙醇重结晶得黄色晶体。
• 条件：17℃，冰水浴冷却，惰性气氛（隐含），反应时间1.42h（85分钟）。
• 收率：90.1%（14.10g）。
• 参考文献：[1] Oriental Journal of Chemistry, 2015, vol.31, #1, p.371-378；[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2004, vol.40, #1, p.93-96；[3] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol.29, #4, p.742-748；[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol.54, #2, p.1572-1577；[5] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol.27, #4, p.1093-1102。

路线2

• 步骤：250mL三口烧瓶中加40.0g冰醋酸，搅拌下加10.6g（0.060mol）5-亚硝基-8-羟基喹啉，控温35-40℃，滴加由7.5g（0.077mol）浓硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液，加完后保温1h，降温至15℃，用15%氢氧化钠水溶液调pH至7.0，抽滤，滤饼用40mL甲醇重结晶得橙黄色固体。
• 条件：35-40℃，反应1h，降温至15℃，pH=7.0。
• 收率：76.19%（10.1g）。
• 熔点：179-181℃。