化学合成；制备医药合成中间体。将市售的4-氯-3-苄腈溶解在4份THF中，向一份水中加入氢硫化钠（3当量）并在45℃下搅拌过夜，TLC确认反应完成后真空蒸发THF，产物沉淀，收集干燥得到苯胺产物。将苯胺产物研磨溶解在11份HCl和4份乙酸的混合物中，另取50份乙酸与SO₂气体搅拌至饱和，将重氮混合物与氯化铜（I）/（II）悬浮液反应，倒入冰水后收集白色沉淀物，用水洗涤得到目标产物。
医药合成
路线1：
- 步骤: 将苯胺产物在研钵和研杵中研磨并溶解在11份HCl和4份乙酸的混合物中。在另一容器中，将50份乙酸与SO₂气体一起搅拌直至饱和（通过重量确认）。将HCl：乙酸：苯胺混合物置于10℃的干冰/乙醇浴中。将亚硝酸钠（1.1当量）溶解在最少量的水中并滴加到HCl：乙酸：苯胺混合物中，不使温度升至约-5℃以上。将所得混合物搅拌45分钟以形成重氮离子。将氯化铜（I）（0.1当量）和氯化铜（II）（0.25当量）加入到SO₂/乙酸溶液中并搅拌30分钟并在冰浴中冷却至10℃。将重氮混合物分批加入到氯化铜（I）/氯化铜（II）悬浮液中，保持温度为30℃或更低。一旦完全混合，搅拌混合物直至气体逸出停止，形成深绿色溶液。然后在搅拌下将混合物缓慢倒入200份冰水中直至冰融化。通过真空过滤收集所得白色沉淀物并用水洗涤（72.9％收率）。
- 条件: 温度-5 - 10℃（滴加亚硝酸钠）；30℃（重氮盐与氯化铜溶液反应）；溶剂为水、乙酸、HCl、THF（部分步骤）。
- 收率: 72.9%。
- 参考文献: Patent: US2011/230487, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35
