33674-97-4 6-氯-2-羟甲基吡啶

常温运输，危险性质为非危险化学品，危险等级为IRRITANT，海关编码2933399990

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：以6-氯吡啶-2-甲酸甲酯为原料

• 步骤：将6.7 g（39.0 mmol）6-氯吡啶-2-甲酸甲酯溶解于90 mL无水四氢呋喃中，冷却至-45℃；在30分钟内缓慢滴加40 mL 1 M氢化铝锂的四氢呋喃溶液；反应混合物在-45℃下搅拌30分钟后，缓慢升温至0℃，继续搅拌30分钟；随后缓慢滴加15 mL 1 N氢氧化钠水溶液以淬灭反应；通过硅藻土过滤去除固体杂质，滤液经浓缩后得到产物。
• 条件：-45 - 0℃；四氢呋喃；1.5小时（-45℃搅拌）+ 0.5小时（0℃搅拌）；氢氧化钠水溶液淬灭。
• 收率：91%（5.08 g，35.4 mmol）。
• 表征：1H NMR（CDCl3，ppm）：δ7.61（1H，d），7.30（1H，t），7.04（1H，d），3.72（2H，s）；FAB MS（m/z）= 144 [M + 1]。
• 参考文献：[1] Patent: WO2007/58482, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48

路线2：以2-氯-6-甲基吡啶为原料

• 步骤：在冰浴上向2-氯-6-甲基吡啶（1.0 g，7.84 mmol）和二氯甲烷（20 mL）的混合物中加入间氯过苯甲酸（3.5 g，13.2 mmol），在40℃下搅拌1.5小时；将反应混合物冷却至室温，减压浓缩；向残余物中加入乙酸酐（20 mL），在100℃下搅拌1小时；冷却至室温后减压浓缩；在冰浴上将5N氢氧化钠水溶液（4 mL，20.1 mmol）加入到残余物和甲醇（20 mL）的混合物中，搅拌30分钟；加入水，用乙酸乙酯萃取；分离有机层，洗涤、干燥、浓缩，经NH硅胶柱色谱（庚烷：乙酸乙酯= 3：1）纯化得到产物。
• 条件：40℃（间氯过苯甲酸反应）；100℃（乙酸酐处理）；0℃（碱水解）；二氯甲烷、甲醇、乙酸酐、氢氧化钠水溶液；碳酸氢钠、水、饱和氯化钠水溶液洗涤。
• 收率：18%（200.0 mg）。
• 表征：1H-NMR谱（CDCl3）δ（ppm）：3.08（1H，brs），4.75（2H，d，J = 5.2Hz），7.23-7.27（2H，m），7.64-7.69（1H，m）。
• 参考文献：[1] Patent: US2009/82403, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 100 [2] Patent: US6200975, 2001, B1