151907-80-1 (1R,4S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)环戊-2-烯甲酸

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），WGK Germany:3，F:10-23，海关编码29223900。危险性描述：H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）；危险标志GHS07；危险性防范说明P261（避免吸入粉尘/烟雾/气体/烟雾/蒸气/喷雾）、P305+P351+P338（如进入眼睛，用水小心冲洗几分钟；如戴隐形眼镜并可方便取出，取出隐形眼镜，继续冲洗）；信号词Warning。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线1

• 原料：(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸（130g，1.0mol）、碳酸氢钠（170g，2.0mol）、二碳酸二叔丁酯（230g，1.05mol）、水（250mL）、THF（750mL）、2N HCl水溶液（约500mL）
• 步骤：将(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸溶于水和THF的混合溶剂中，加入碳酸氢钠，搅拌30分钟后，缓慢加入二碳酸二叔丁酯；反应混合物在室温下搅拌过夜；反应完成后，过滤除去不溶物，蒸发去除THF；将残余物冷却至0℃，缓慢加入2N HCl水溶液调节pH至3；析出的白色固体经过滤收集，用水洗涤，真空干燥过夜，得到目标产物。
• 收率：100%
• 表征：1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ 5.95（m，1H），5.79（m，1H），4.80（br s，1H），3.45（m，1H），2.50（m，1H），1.79（m，1H），1.44（s，9H）
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/76411, 2004, A2. Location in patent: Page 27-28；[2] Patent: WO2003/93231, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 55-56；[3] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27；[4] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35；[5] Patent: WO2005/110409, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 30；[6] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 6, p. 1117 - 1128；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 22, p. 4725 - 4728