214360-47-1 2-腈基苯硼酸新戊二醇酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Irritant），未列入TSCA清单。

化学合成。

化学合成

路线1：两步合成

• 原料：TMP（3.28mL，19.4mmol）、n-BuLi（1.6M己烷溶液，11.7mL，18.8mmol）、B(Oi-Pr)3（5.50mL，25mmol）、苄腈1（1.28mL，12.5mmol）、2,2-二甲基-1,3-丙二醇（1.57g，15mmol）
• 步骤：
  1. 向TMP的无水THF（20mL）溶液中，-10℃加入n-BuLi，搅拌10分钟；
  2. -78℃滴加B(Oi-Pr)3，搅拌5分钟，一次性加入苄腈1；
  3. -78℃搅拌2小时，温热至室温搅拌3小时，用饱和NH4Cl水溶液（60mL）淬灭；
  4. EtOAc（3×70mL）萃取，合并有机相干燥（Na2SO4）、真空浓缩得中间产物2；
  5. 中间产物2溶于无水Tol（50mL），加入2,2-二甲基-1,3-丙二醇，室温搅拌过夜；
  6. 有机相用H2O（3×30mL）洗涤，含水萃取液用CH2Cl2（3×30mL）洗涤，CH2Cl2相用H2O（1×30mL）洗涤，合并Tol萃取液干燥（Na2SO4）、真空浓缩，庚烷重结晶得产物3。
• 条件：-10℃、-78℃、室温；THF、Tol、EtOAc、CH2Cl2、H2O为溶剂；饱和NH4Cl水溶液淬灭。
• 收率：58%（两步）
• 表征：熔点109-111℃；ESI-MS（m/z）：216.64 [MH]+；1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.88（d，1H，J=7.5Hz），7.68（d，1H，J=7.5Hz），7.54（td，1H，J=7.5Hz，1.0Hz），7.48（td，1H，J=7.5Hz，1.0Hz），3.83（s，4H），1.05（s，6H）ppm；13C NMR（160MHz，CDCl3）：δ135.07,133.64,131.44,130.47,119.63,116.56,72.49,31.84,21.83ppm。
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 358-374；[2] 同[1]。