203866-15-3 N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸

中文名称: N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸
英文名称: N-Boc-4,4-difluoro-L-proline
CAS号
分子式: C₁₀H₁₅F₂NO₄
分子量: 251.23
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸
英文名: N-Boc-4,4-difluoro-L-proline
CAS号: 203866-15-3
分子式: C10H15F2NO4
分子量: 251.23
中文别名: (S)-1-Boc-4,4-二氟-2-吡咯烷羧酸; (S)-1-(叔丁氧羰基)-4,4-二氟-2-吡咯烷羧酸; N-(叔丁氧羰基)-4,4-二氟-L-脯氨酸; (S)-1-叔丁氧羰基-4,4-二氟吡咯烷-2-甲酸; (S)-1-(叔丁氧基羰基)-4,4-二氟-2-羧酸吡咯烷; (S)-1-叔丁氧羰基-4,4-二氟-2-吡咯烷甲酸; BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸
英文别名: (2S)-4,4-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid; N-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-difluoro-L-proline; BOC-L-4,4-DIFLUOROPROLINE; (2s)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid; (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-difluoro-2-pyrrolidinecarboxylic Acid; (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid; 1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-difluoro-L-proline; N-t-BOC-4,4-Difluoro-L-proline; (S)-1-Boc-4,4-difluoro-2-pyrrolidinecarboxylic Acid; 1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-difluoropyrrolidine-(2S)-carboxylic acid; N-Boc-(2S)-4,4-difluoroproline; BOC-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE; BOC-L-PRO(4,4-DIFLUORO); (2S)-Boc-4,4-difluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid; 4,4-Difluoro-1-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-proline

物化属性

Ali LogS: -2.55
ESOL LogS: -2.1
MLOGP: 1.03
SILICOS-IT LogP: 0.7
SILICOS-IT LogS: -0.92
WLOGP: 2.18
XLogP3: 1.54
iLOGP: 1.89
共价键单元数量: 1
可旋转化学键数量: 3
复杂度: 338
外观: 白色至浅黄色至浅橙色的粉末晶体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.475
拓扑极性表面积: 66.84 Å²
旋光度: [α]22/D -69.0° (chloroform)
氢键供体数量: 1
氢键受体数量: 6
水溶性: 1.98 mg/ml ; 0.00787 mol/l
沸点: 340.4±42.0 °C (760 mmHg)
油水分配系数LogP: 0.66
熔点: 120-124 °C
脂水分配系数LogP: 1.47 (Consensus)
蒸气压: 0.0±1.6 mmHg (25 °C)
表面电荷: 0
酸度系数pKa: 3.06±0.40 (Predicted)
重原子数量: 17
闪点: 159.7±27.9 °C

安全信息

安全说明

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码29339900，存储类别11 - 可燃固体。具有眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）、特异性靶器官毒性-一次接触（类别3）的危险性。信号词Warning，危险性描述H315、H319、H335，防范说明P261、P305+P351+P338，危险标志GHS07。

生产及用途

用途与制备

N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

医药; 有机合成

路线1：碱性水解法

步骤: 将1.08g（4.08mmol）(S)-2-甲基-4-吡咯烷-1,4-二氟吡咯烷-2-甲酸叔丁酯（购自Aldrich，目录号702463）溶于10mL甲醇和10mL四氢呋喃的混合溶剂中；加入6.12mL 2M氢氧化钠水溶液；室温搅拌1小时；减压除去有机溶剂；剩余水相用适量水稀释，加入6.12mL 2M盐酸酸化；用二氯甲烷萃取（3次），合并有机层，盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压除去溶剂。
条件: 20℃，1小时；
收率: 99%；
参考文献: [1] Patent: WO2012/146666, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139；[2] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, #10, p. 1169-1172；[3] Patent: WO2014/19344, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00451；[4] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00427; 00430；[5] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 158; 159; 161；[6] Patent: WO2014/131315, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 124; 125；[7] Patent: US2015/79028, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1117; 1124; 1125; 1126; 1127；[8] Patent: CN103880823, 2017, B. Location in patent: Paragraph 1612; 1627; 1628；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, #8, p. 2725-2746；[10] Patent: US2014/357650, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0281; 0290; 0291; 0292; 0293；[11] Patent: WO2005/23762, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 72；[12] Patent: EP1659121, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20；[13] Patent: WO2004/99185, 2004, A1. Location in patent: Page 48；[14] Patent: US2005/131019, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 34；[15] Patent: WO2013/107820, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45；[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, #7, p. 3053-3074；[17] Patent: WO2015/28095, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00222；[18] Patent: US2016/297830, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0303。 路线2：催化氢化法
步骤: 向化合物S3（0.19g，0.56mmol）的无水EtOH（10mL）溶液中加入10% Pd/C（0.05g）；脱气两次，H₂气氛下搅拌2小时；过滤后浓缩滤液。
条件: H₂气氛，2小时；
收率: 95%；
参考文献: [1] Patent: WO2017/35353, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0574。

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