573762-62-6 5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶

名称和标识

中文名: 5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶
英文名: 5-Amino-3-(trifluoromethyl)picolinonitrile
CAS号: 573762-62-6
分子式: C7H4F3N3
分子量: 187.12
中文别名: 5-氨基-3-(三氟甲基)氰吡啶; 5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲腈; 2-氰基-3-三氟甲基-5-氨基吡啶; 5-氨基-3-三氟甲基-2-氰基吡啶; 3-三氟甲基-5-氨基吡啶-2-甲腈; 阿帕鲁胺杂质19; 阿帕他胺杂质AN
英文别名: 5-AMINO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PICOLINONITRILE; 5-Amino-3-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile; 5-Amino-3-(trifluroMethyl) picolinonitrile; 5-Amino-3-(trifluoromethyl)2-cyanopyridine; 5-Amino-2-cyano-3-(trifluoromethyl)pyridine; 5-amino-3-((trifluoromethyl))-pyridin-2-carbonitrile; 5-Amino-3-(trifluoromethyl)-2-pyridinecarbonitrile; 5-Amino-2-cyano-3-trifluoromethylpyridine

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（但危险品运输编号3439，危险等级6.1，包装类别Ⅲ，海关编码2933399990）。

用途与制备

5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶为吡啶类杂环有机物，可用作医药中间体，用于化学合成。

医药

路线1：铁粉还原法

路线2：多步反应法

原料：2-羟基-3-(三氟甲基)吡啶（C）、N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）、POCl₃、pMBnNH₂、氰化锌、三氟乙酸等
步骤1：2-羟基-3-(三氟甲基)吡啶与NIS、乙腈、DMF混合，80℃加热2小时生成2-羟基-3-酮三氟甲基-5-(碘代)吡啶I（产率>80%）
步骤2：I与POCl₃在DMF中混合，微波加热至130℃，20分钟生成2-氯-3-三氟甲基-5-(碘代)吡啶J（产率50-55%）
步骤3：J与pMBnNH₂、乙酸钯(II)、BINAP、三乙胺、碳酸铯在甲苯中反应生成5-((4-甲氧基苯基)甲基氨基)-2-氯-3-(三氟甲基)吡啶K（收率40%）
步骤4：K与氰化锌、Pd₂(dba)₃、dppf在DMF中反应生成5-(4-甲氧基苄胺)-2-氰基-3-(三氟甲基)吡啶K（产率92%）
步骤5：K与三氟乙酸在二氯甲烷中反应生成目标产物 b- 收率：95%（总产率）
参考文献：US9388159、WO2011/103202等

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