317-20-4 7-氟吲哚满二酮
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安全说明
常温运输。危险性质:非危险化学品。WGK Germany:3,危险等级:IRRITANT,海关编码:29337900,存储类别:11 - 可燃固体,危险性类别:急性毒性 类别4 经口,皮肤致敏物 类别1。危险性描述:H302; H317,信号词:Warning,危险标志:GHS07,危险性防范说明:P280
用途与制备
7-氟吲哚满二酮为杂环有机物,可用作有机中间体,主要用作心脑血管、抗炎杀菌药等中间体,也可用于制备7-氟代吲哚,后者具有较强生物活性和药理活性,广泛应用于天然或合成药物及精细化学品。
心脑血管、抗炎杀菌药等中间体;有机合成中间体
产率:90% 合成条件:at 80℃; for 2 h; 实验步骤:步骤2:将7-氟吲哚啉-2,3-二酮N-(2-氟苯基)-2-(羟基亚氨基)乙酰胺(30g,164.84mmol)的H₂SO₄(100mL)溶液在80℃下搅拌2小时。将反应混合物倒入冰/水中,过滤红色固体并干燥,得到25g(90%)7-氟二氢吲哚-2,3-二酮,为砖红色固体。LCMS:166(M + H)+。 参考文献:[1] Patent: US2008/139558, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, #7, p. 2151 - 2163 [3] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, #11, p. 2085 - 2094 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, #10, p. 743 - 751 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #15, p. 4638 - 4649
产率:98.6% 合成条件:at 65 - 80℃; for 0.67 h; 实验步骤:在250mL四颈烧瓶中,将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基苯胺分批加入到100mL浓硫酸中,加料过程温度不超过65℃,加料完全,将温度升至80℃并搅拌反应约40分钟。反应完成,将反应溶液在剧烈搅拌下淬灭至500mL碎冰中,搅拌1小时后,过滤,干燥,用乙酸乙酯重结晶/石油醚得到16.78g 7-氟靛红,为黄色固体(产率98.6%)。 参考文献:[1] Patent: CN105732462, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0018 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, #6, p. 3163 - 3170 [3] Patent: US2010/331327, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [4] Organic Syntheses, 2002, vol. 79, p. 196 - 196 [5] Patent: US2006/247442, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, #22, p. 6371 - 6379 [7] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, #15, p. 7622 - 7632