82578-45-8 (S)-3-羟基丁酸叔丁酯

中文名称: (S)-3-羟基丁酸叔丁酯
英文名称: (S)-tert-Butyl 3-hydroxybutanoate
CAS号
分子式: C₈H₁₆O₃
分子量: 160.21
更新日期: 2026-04-13

名称和标识

中文名: (S)-3-羟基丁酸叔丁酯
英文名: (S)-tert-Butyl 3-hydroxybutanoate
CAS号: 82578-45-8
分子式: C8H16O3
分子量: 160.21
中文别名: (S)-3-羟基丁酸叔丁酯;叔-丁基 (S)-(+)-3-羟基丁酸酯;叔-丁基(S)-(+)-3-羟基丁酸酯,98%
英文别名: (S)-3-HYDROXY-BUTYRIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(S)-(+)-TERT-BUTYL 3-HYDROXYBUTYRATE;(S)-(+)-T-BUTYL 3-HYDROXYBUTANOATE;(S)-(+)-T-BUTYL 3-HYDROXYBUTYRATE;(+)-TERT-BUTYL (S)-3-HYDROXYBUTYRATE;Butanoic acid, 3-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S)-;tert-butyl (3S)-3-hydroxybutanoate;(S)-tert-Butyl 3-hydroxybutanoate

物化属性

外观与性状: 无色至浅黄色液体
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 2-8°C冷藏
密度: 0.960 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率: 1.436
旋光度: Consistent with structure
比旋光度: 未确定
沸点: 228.3±13.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 13.9 mg/ml ; 0.087 mol/l
熔点: 未确定
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
精确质量: 160.109940
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
辛醇-水分配系数对数值: 未确定
酸度系数(pKa): 14.40±0.20(Predicted)
闪点: 87.3±12.6 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 无色至淡黄色液体。密度 ρ(20)0.960g/mL。折光率 n20/D1.422。闪点 188.6℉/87℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.27
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.88
LogP: 0.68
LogP(Consensus): 1.21
LogP(MLOGP): 1.08
LogP(SILICOS-IT): 0.9
LogP(WLOGP): 1.1
LogP(XLOGP3): 0.78
LogP(iLOGP): 2.2
LogS(Ali): -1.34
LogS(ESOL): -1.06
LogS(SILICOS-IT): -1.03
PSA: 46.53000
TPSA: 46.53 Å²
可旋转键数: 4
摩尔折射率: 43.05
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 3.0
皮肤渗透Log Kp: -6.72 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 11
外观性质: 无色至浅黄色液体，需在2-8℃贮存

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2918199890

生产及用途

用途与制备

化学合成

路线1：酶催化还原法

步骤：发酵72小时后分离R. arrhizus菌丝体，将10%湿菌丝体悬浮于新鲜培养基中，加入底物乙醇溶液，旋转振荡培养8天，过滤菌丝体，水相氯仿萃取，干燥后分离产物。
条件：Rhizopus arrhizus；乙醇-水混合溶剂；24-25℃；72h（发酵）+8天（反应）；微生物/酶催化反应
产率：分离产率0.81g（基于1g底物），ee>99%
表征：[α]D26=+28.6（c 0.483，CHCl3），1H/13C NMR及MTPA酯甲氧基共振确认结构

路线2：镍催化氢化法

步骤：镍粉经（R,R）-酒石酸和NaBr改性后，与乙酰乙酸叔丁酯、乙酸、THF混合，高压釜中氢化20h，蒸馏分离产物。
条件：Ni粉（5μm）；（R,R）-酒石酸、NaBr；THF-乙酸体系；100℃；9MPa H2；20h；高压釜
产率：84% ee（对映选择性）
表征：手性GLC分析对映体纯度，乙酰化后GLC检测

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