320734-35-8 7-溴-2-吲哚酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Irritant），海关编码为2933790090。

化学合成

化学合成

路线1：低价钛试剂还原法

• 原料：靛红或其衍生物（1或3，2mmol）；
• 试剂：TiCl₄（0.7mL，6mmol）、Zn粉（0.78g，12mmol）、无水THF（15mL+10mL）；
• 条件：室温（20℃）、N₂气氛；
• 步骤：在N₂下，将TiCl₄加入Zn粉的THF悬浮液，回流2小时；冷却后逐滴加入靛红衍生物的THF溶液，室温搅拌5分钟；
• 淬灭与纯化：用3%HCl淬灭，CHCl₃萃取，合并有机相经水洗、Na₂SO₄干燥，减压蒸发溶剂后柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=5:1）纯化；
• 收率：92%；
• 参考文献：Tetrahedron Letters, 2014, 55(14), 2238-2242；Tetrahedron Letters, 2000, 41(47), 9089-9093；Journal of Chemical Research, 2017, 41(9), 537-540；Patent: WO2017/199265, 2017, A1（段落000170）。

路线2：锌粉还原法

• 原料：1-溴-2-硝基-苯乙酸（1.98g，7.61mmol）；
• 试剂：Zn粉（2.00g，30.6mmol）、EtOH（20mL）、9M H₂SO₄（20mL）；
• 条件：20-70℃；
• 步骤：50℃下将Zn粉加入1-溴-2-硝基-苯乙酸的EtOH-H₂SO₄混合物，室温搅拌30分钟，70℃搅拌30分钟；
• 淬灭与纯化：冷却后倒入H₂O，EtOAc萃取，合并有机相经Na₂SO₄干燥、蒸发，硅胶柱色谱（EtOAc-己烷梯度洗脱，1:10至1:1）纯化；
• 收率：27%；
• 分析：理论C 45.31%、H 2.85%、N 6.60%，实测C 45.01%、H 2.55%、N 6.42%；
• 参考文献：Patent: US2003/225127, 2003, A1（第14-15页）。