20348-09-8 2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮

中文名称: 2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮
英文名称: 2H-Pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
CAS号
分子式: C₇H₆N₂O₂
分子量: 150.14
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮
英文名: 2H-Pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
CAS号: 20348-09-8
分子式: C7H6N2O2
分子量: 150.14
中文别名: 2H-吡啶并[3,2-b]-1,4-杂氧嗪-3(4H)-酮; 2H-吡啶并[3,2-b]-1,4-噁嗪-3(4H)-酮; 2H-吡啶并[3,2-B][1,4]恶唑-3(4H)-酮; 4H-吡啶并[2,3-E][1,4]咯嗪-3-酮; 2H-吡啶并[3,2-B]-1,4-嗪-3(4H)-酮; 2H-吡啶并[3,2-B][1,4]咯嗪-3(4H)-酮
英文别名: 4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one; 2H-Pyrido[3,2-b]-1,4-oxazin-3(4H)-one; 2H-Pyrido[4,3-b]-1,4-oxazin-3-(4H)-one; pyridoboxazinone; 3,4-Dihydro-2H-pyrido[3,2-b]-1,4-oxazine-3-one; 2,3-dihydro-3-oxo-4H-pyrido[3,2-b]-1,4-oxazine; 4H-pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-3-one

物化属性

LogP: 0.55050
MLOGP: -0.26
PSA: 51.22 Å²
SILICOS-IT LogP: 1.06
Solubility: 8.2 mg/ml ; 0.0546 mol/l
WLOGP: -0.16
XLogP3: 0.14
iLOGP: 1.29
pKa: 11.06±0.20 (Predicted)
储存条件: 保持贮藏器密封，放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方
外观: 米白至浅棕色固体或棕色粉末
密度: 1.328 g/cm³
折射率: 1.568
沸点: 384.159 °C (760 mmHg)
溶解性: 不溶于水
熔点: 204-208 °C
稳定性: 如果遵照规格使用和储存则不会分解，避免接触氧化物
蒸汽压: 0 mmHg (25 °C)

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:2933998090；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3（chemicalbook）；WGK Germany:3；危险性描述:H315; H319; H335；危险标志:GHS07；信号词:Warning；危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338（molbase）

生产及用途

用途与制备

化学合成；作为吡啶并恶嗪类化合物（如丁布）的重要中间体，用于农作物病虫害防治（广谱抗病抗虫）及植物与昆虫相互关系研究；可通过Mannich反应或缩合环化反应制备，是农作物育种抗性指标相关研究的关键化合物。

医药; 农药

路线1：- 原料：步骤-1中间体（0.50g，1.88mmol）、碳酸钾（0.52g，3.77mmol）；- 溶剂：N,N-二甲基甲酰胺（10mL）；- 条件：75℃搅拌1.5小时；- 后处理：冷却至室温，用水（15mL）和乙酸乙酯（15mL）稀释，水层用乙酸乙酯（2×15mL）萃取，合并有机层经水（2×20mL）、盐水（20mL）洗涤，干燥（Na₂SO₄）过滤，旋转蒸发浓缩，硅胶柱色谱（30%乙酸乙酯-己烷）纯化；- 收率：71%（200mg）；- 参考文献：US2016/145268（2016, A1）。 路线2：- 原料：2-氨基-3-醇（45mmol）、碳酸氢钠（51mmol）、氯乙酰氯（51mmol）；- 溶剂：水（30ml）、2-丁酮（30ml+10ml）；- 条件：冰冷却下缓慢加氯乙酰氯（温度≤10℃），室温搅拌30分钟，75℃搅拌1小时；- 后处理：浓缩，甲醇/水（1:1）重结晶；- 收率：4.3g；- 参考文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry (1998, 6, 133-142); Helvetica Chimica Acta (1976, 59, 1593-1612); CN103130792 (2016, B); CN103130792 (2016, B)。 路线3：- 原料：2a（2mmol）、铁粉（12mmol）；- 溶剂：乙酸（10mL）；- 条件：惰性气氛下回流2.5小时；- 后处理：冷却至室温，减压除乙酸，加EtOAc（20mL）搅拌过滤除铁杂质，洗涤，合并滤液干燥，减压浓缩，柱色谱纯化；- 收率：77%；- 参考文献：Tetrahedron (2011, 67, 1187-1192)。

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