58196-33-1 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码2933499090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别：急性毒性 类别4 经口。

7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉主要应用于医药领域，具体用途未在输入数据中详细说明。

医药

路线1：硼氢化钠-碘还原法

• 原料：7-羟基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（2.00g，12.26mmol）
• 步骤：将原料溶解于THF（20mL）中，冷却至0℃，加入NaBH₄（1.07g，28.19mmol），通过加料漏斗滴加溶解在THF（20mL）中的I₂（3.42g，13.48mmol），安装冷凝器后回流过夜；反应完成后用3M盐酸中和，二氯甲烷萃取三次，硫酸镁干燥，蒸发溶剂后经快速柱色谱纯化得到产物。
• 条件：THF溶剂，0℃反应，回流过夜，3M盐酸中和，二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，快速柱色谱纯化。
• 收率：98%（1.80g白色结晶固体）。
• 参考文献：[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, #2, p. 650-654；[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, #2, p. 678-682,5；[3] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, #10, p. 1497-1499；[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, #23, p. 6196-6199；[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, #24, p. 3954-3962；[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 380-396；[7] Patent: WO2009/36351, 2009, A2, Page/Page column 13/24。

路线2：三溴化硼脱甲基法

• 原料：1,2,3,4-四氢-7-甲氧基喹啉（14.0mg，85.8μmol）
• 步骤：将原料溶解于CH₂Cl₂（~3mL）中，N₂覆盖下冷却至-78℃，加入1.0M BBr₃的CH₂Cl₂溶液（0.25mL，250μmol，3当量），-78℃搅拌1小时，温热至0℃1小时，室温下温热2小时；反应用H₂O淬灭，CH₂Cl₂萃取，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩得到产物。
• 条件：CH₂Cl₂溶剂，N₂保护，-78℃搅拌1小时，0℃1小时，室温2小时，H₂O淬灭，CH₂Cl₂萃取，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩。
• 收率：88%（12mg黄色油状物）。