2380-63-4 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶

中文名称: 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶
英文名称: 4-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶
英文名: 4-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine
CAS号: 2380-63-4
分子式: C5H5N5
分子量: 135.13
中文别名: 4-氨基吡唑并嘧啶; 4-氨基吡嗪[3,4-d]嘧啶; 4-氨基吡唑[3,4-d]嘧啶; 1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺; 4-氨基吡唑-1氢-[3,4-D]嘧啶; 1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-基胺; 吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺
英文别名: 7-deaza-8-aza-adenine; 8-aza-7-deazaadenine; 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine; 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine; pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine; Pyrazoloadenine; Aminopurinol; 4-aminopyrazolo-(3,4-d)pyrimidine; 4-aminopyrazolo[5,4-d]pyrimidine; 4-Aminopyrazolopyrimidine; Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amin; 4-app; ADENINE ANTIMETABOLITE; 4-AMINO-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE; 4- aMinopyrazolo [3,4-d] pyriMidines; 4-AMINOPYRAZOLO{3,4-D}PYRIMIDINE; 1(H)-4-amine-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine; 4-Amino pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

物化属性

LogP: 0.51630
XLogP3: -0.18
pKa: 12.12±0.20 (Predicted)
外观: 无气味的奶油色至米色粉末，常见为白色至淡黄色或淡褐色固体，也有粉末晶体形态
密度: 1.612 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany:3，RTECS号UR0717000，TSCA listed，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29335990，存储类别6.1D（不可燃性，急性毒性类别3），危险性类别急性毒性类别3（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，毒性LD50 oral in rat: 141mg/kg，危险性描述H301; H315; H319; H335，防范说明P261; P301 + P310; P305 + P351 + P338，信号词Danger，危险标志GHS06。

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体；潜在抗肿瘤药物；在缺乏次黄嘌呤：鸟嘌呤PRTase的细胞系中转化为核糖核苷酸，是腺嘌呤PRTase的底物；可显著降低大鼠体内的血清胆固醇

医药中间体；潜在抗肿瘤药物；血清胆固醇调节

合成路线 1（以4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶为起始原料）

步骤：将4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶溶解于四氢呋喃中，加入氢氧化铵，20-30℃搅拌2小时，浓缩后用乙腈研磨，过滤收集产物。
条件：20-30℃，四氢呋喃、氢氧化铵体系，反应2小时。
产率：57%。
参考文献：WO2017/161349等。

合成路线 2（以3-氨基-4-吡唑甲腈为起始原料）

步骤：将3-氨基-4-吡唑甲腈与甲酰胺混合，氩气氛围下加热至180℃过夜，冷却后加入水，过滤、冲洗、真空干燥。
条件：180℃，甲酰胺体系，氩气保护，反应过夜。
产率：100%。
参考文献：US2007/293516等。

合成路线 3（以5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈为起始原料）

步骤：将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈与甲酰胺混合，氮气氛围下加热至180℃过夜，冷却后加入水，真空过滤收集沉淀。
条件：180℃，甲酰胺体系，氮气保护，反应过夜。
产率：95%。
参考文献：WO2011/94628等。

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