作为有机合成中间体,用于制备特定药物分子(如相关专利和文献中所述)
医药
路线1:催化氢化法
- 原料:2a(131230-76-7,1mmol)、1% Pd/Ni双金属催化剂(73mg,30wt%)
- 溶剂:甲醇(10mL)
- 条件:H₂氛围,20℃,常压氢化1.17h(直至H₂吸收停止)
- 后处理:过滤除催化剂,旋转蒸发得产物
- 收率:98%
- 表征:IR(KBr)ν 3372,1623,1519,1233cm⁻¹;¹H NMR(CDCl₃,400MHz)δ 7.26-7.20(m,2H),7.06(d,2H,J=11.0Hz),6.87(d,2H,J=11.0Hz),6.69(d,2H,J=11.0Hz),4.90(s,2H),3.69(s,2H),2.28(s,3H);¹³C NMR(CDCl₃,100MHz)δ 156.8,146.3,129.7(2C),126.8,115.0(2C),114.6(2C),70.1,20.4;HRMS(ESI-TOF) [M+Na]+:236.1044
路线2:硅烷化法
- 原料:(4-氨基苯基)甲醇(3g,24.36mmol)、叔丁基氯二甲基硅烷(4.04g,26.8mmol)
- 溶剂:N,N-二甲基甲酰胺(85mL)
- 催化剂/碱:DMAP(0.982g,8.04mmol)、三乙胺(4.07mL,29.2mmol)
- 条件:20℃,搅拌过夜
- 后处理:过滤除盐,浓缩滤液,经EtOAc萃取、洗涤、干燥、浓缩得产物
- 收率:98%
- 表征:LCMS Rt=3.10min,m/z 238.19(M+H)+;¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 6.94(d,2H),6.51(d,2H),4.95(s,2H),4.49(s,2H),0.87(s,9H),0.03(s,6H)
路线3:肼还原法
- 原料:化合物(CAS:135605-97-9)、2a(1mmol)
- 溶剂:乙醇
- 条件:70℃,48h(含NH₄I)
- 后处理:柱色谱纯化(乙酸乙酯/己烷=7/23)
- 收率:89%
- 表征:¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ 7.11(d,J=8.4Hz,2H),6.65(d,J=8.4Hz,2H),4.62(s,2H),3.56(br,2H),0.92(s,9H),0.07(s,6H)