186407-74-9 4-溴-1H-吲唑

运输方式：冰袋运输。危险性质：危险化学品，危险品运输编号2811，危险等级6.1（急性毒性类别3经口、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3），包装类别Ⅲ，海关编码2933998090，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3毒性化合物或引起慢性影响的化合物），WGK Germany:3。

分析试剂；中和剂；生物碱浸出剂；用于某些元素（如铜、镍）的检定和测定；沉淀各种元素的氢氧化物；制备铵化合物；洗涤剂；作为医药中间体，用于制备RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/MTOR通路双重抑制剂（如1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑）。

医药中间体; 分析试剂

路线1：4-溴-1H-吲唑的制备

• 步骤1：2-溴-6-氟苯甲醛 在0℃向搅拌的二异丙基胺(1.4mL，0.00571mol)于干四氢呋喃(7.2mL)的溶液中逐滴加入正丁基锂(1.6M己烷中)(3.56mL，0.00571mol)，并在0℃持续搅拌15min。将反应混合物冷却至-78℃并在10min内加入1-溴-3-氟苯(1g，0.00571mol)。在-78℃搅拌1h后，在5min内逐滴加入无水N,N-二甲基甲酰胺(7.2mL)，将所得混合物在-78℃搅拌另外的20min。通过醋酸(0.6mL)随后是水(15mL)的加入猝灭所述反应，并将所述混合物暖至室温。使用乙酸乙酯(2x20mL)萃取所述混合物，并用水(2x10mL)，随后是卤水洗涤合并的有机层，并于无水硫酸钠上干燥。在真空下蒸发溶剂，以产生为淡黄色固体的标题化合物(850mg，73％)。
• 步骤2：4-溴-1H-吲唑 在室温向搅拌的2-溴-6-氟苯甲醛(850mg，0.004mol)于DMSO(1mL)的溶液中加入水合肼(4.5mL)，并将所得混合物于80℃搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，加入水(10mL)，并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取所述混合物。以卤水溶液洗涤合并的有机层，于无水硫酸钠上干燥并过滤。在减压下蒸发滤液以产生为黄色固体的标题化合物(700mg，84％)。