17763-78-9 三氟甲磺酸4-联苯基酯

中文名称: 三氟甲磺酸4-联苯基酯
英文名称: 4-Biphenylyl Trifluoromethanesulfonate
CAS号
分子式: C₁₃H₉F₃O₃S
分子量: 302.27
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 三氟甲磺酸4-联苯基酯
英文名: 4-Biphenylyl Trifluoromethanesulfonate
CAS号: 17763-78-9
分子式: C13H9F3O3S
分子量: 302.27
中文别名: 4-联苯基三氟甲磺酸酯; 4-三苯基苯基三氟甲磺酸酯
英文别名: 4-Phenylphenyl triflate; Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, [1,1'-biphenyl]-4-yl ester; 4-Biphenylyl Triflate; (4-phenylphenyl) trifluoromethanesulfonate

物化属性

LogP: 4.66280
PSA: 51.75000
储存条件: 存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)
外观: 白色至浅黄色至浅橙色粉末至晶体
密度: 1.398±0.06 g/cm³
沸点: 365.4±42.0 °C
溶解度: 溶于氯仿
熔点: 54 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2904.10.3700。

生产及用途

用途与制备

未明确提及具体用途

未明确提及具体应用领域

路线1：

原料：苯酚（1.0当量）、三氟甲磺酸酐（1.4当量）、吡啶（4.2当量）、二氯甲烷（0.7M）
步骤：向火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入苯酚，抽真空并氮气回填三次；加入无水DCM和蒸馏吡啶，冰浴冷却10分钟；5分钟内逐滴加入三氟甲磺酸酐，缓慢升温至室温；反应10-14小时后，用乙醚（30mL）稀释，1M盐酸（30mL）淬灭；分离有机层，依次用水（2×25mL）、盐水（25mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩，快速色谱纯化（2-20% EtOAc/己烷，45倍柱体积）
条件：20℃（室温）；冰浴冷却；惰性气氛
产率：98%
参考文献：[1] Tetrahedron, 2018, vol.74, #26, p.3314-3317；[2] Chemistry - A European Journal, 2007, vol.13, #5, p.1432-1441；[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol.57, #34, p.11045-11049；[4] Angew. Chem., 2018, vol.130, #34, p.11211-11215,5；[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #49, p.15693-15697；[6] Angew. Chem., 2017, vol.129, p.15899-15903,5；[7] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol.36, #11, p.1031-1034；[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol.44, #18, p.2704-2707；[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol.820, p.120-124 路线2：
原料：对羟基联苯（1.0当量）、三氟甲磺酸酐（1.4当量）、吡啶（4.2当量）、二氯甲烷（0.7M）
步骤：向火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入对羟基联苯，抽真空并氮气回填三次；加入无水DCM和蒸馏吡啶，冰浴冷却10分钟；5分钟内缓慢滴加三氟甲磺酸酐，缓慢升温至室温；反应10-14小时后，用乙醚（30mL）稀释，1M盐酸（30mL）淬灭；分离有机层，依次用水（2×25mL）、盐水（25mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩，快速色谱纯化（2-20% EtOAc/己烷，45倍柱体积）
条件：20℃（室温）；冰浴冷却；惰性气氛
参考文献：[1] Tetrahedron, 2018, vol.74, #26, p.3314-3317；[2] Chemistry - A European Journal, 2007, vol.13, #5, p.1432-1441；[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol.57, #34, p.11045-11049；[4] Angew. Chem., 2018, vol.130, #34, p.11211-11215,5；[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #49, p.15693-15697；[6] Angew. Chem., 2017, vol.129, p.15899-15903,5；[7] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol.36, #11, p.1031-1034；[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol.44, #18, p.2704-2707；[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol.820, p.120-124

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