122453-73-0 虫螨腈

中文名称: 虫螨腈
英文名称: Chlorfenapyr
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 虫螨腈
英文名: Chlorfenapyr
CAS号: 122453-73-0
分子式: C15H11BrClF3N2O
分子量: 407.61
中文别名: 除尽; 溴虫腈; 氟唑虫清; 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈; 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧甲基-5-三氟甲吡咯-3-腈; 4-溴基-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈; 氯分焦; 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈
英文别名: PIRATE; STALKER; Alert; Citrex; Intrepid; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile; 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitrile; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile

物化属性

LogP: 5.16
PSA: 37.95
pH: 7.16 (24 °C)
储存条件: 密封、在 0-6 ºC下保存
外观: 白色至灰白色至淡棕色粉末，带有卤化物气味，对空气和光敏感
密度

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险品运输编号：UN 2811。危险描述：急性毒性类别3（吸入）、类别4（经口）；危害水生环境-急性危害类别1、长期危害类别1；存储类别：6.1C - 可燃，急性毒性类别3；毒性化合物或者引起慢性影响的化合物。

生产及用途

用途与制备

农药杀螨剂，对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良防效；兼具胃毒和触杀作用，与其他杀虫剂无交互抗性，在作物上有中等残留活性，在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性，有效施药量低（100g有效成分/hm²）。

农药

路线1：

步骤1：2-（对氯苯基）肌氨酸的制备：将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液加入153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中，室温搅拌16h；用甲苯抽提，往甲苯层中加入10mL吡啶和50mL醋酐，室温搅拌后真空浓缩得油状物，加入1:1水和盐酸混合物，加热回流2h，冷却后用水稀释，50%氢氧化钠中和至pH=2，过滤干燥得白色固体180g，m.p.208～213℃。
步骤2：2-(对氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制备：27g 2-（对氯苯基）肌氨酸溶于无水甲苯，用20mL三氟醋酸酐处理，搅拌反应1h，真空浓缩得固体残留物，甲苯重复汽化后得红色固体38.7g，m.p.117～118℃。
步骤3：2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制备：7.4g 2-(对氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸溶于乙腈，加入5.1g醋酸酐、1.6g丙烯腈和10滴三乙胺，回流反应5.5h，冷却后真空浓缩，硅胶柱过滤（正己烷/乙酸乙酯→二氯甲烷/乙酸乙酯洗涤），合并滤液真空浓缩，二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体，m.p.158～160℃。
步骤4：2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备：2.87g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈溶于氯苯，加入1.76g溴的氯苯溶液，加热至100℃反应4～5h，冷却后用水稀释，乙酸乙酯抽提，合并提取液依次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩后正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g，m.p.129.5～130℃。
步骤5：4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备：5.70g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于氯苯，加入3.52g溴，加热至80℃保持20h，冷却后补加3.52g溴，加热至100℃，冷却后乙酸乙酯抽提，合并提取液依次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩后乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶得白色固体6.50g，m.p.126～129℃。
步骤6：4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备：7.27g 4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳，加入3.52g溴，加热至一定温度并光照2～4d，冷却后用偏亚硫酸钠水溶液洗涤，有机相真空浓缩，正庚烷重结晶得白色固体产品，m.p.131～131.5℃。
步骤7：虫螨腈的制备：4.42g 4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈与无水乙醇混合，用0.715g 21%乙醇钠的乙醇溶液处理，加热至80℃保持15～25min，冷却后用水和乙醚稀释，分离有机层，无水硫酸镁干燥，真空浓缩，正庚烷重结晶得白色固体虫螨腈3.45g，m.p.91～92℃。