6608-47-5 乙烯基磺酰氯

冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2904990090

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（以2-氯乙磺酰氯为原料）

• 步骤：向装有滴液漏斗的300mL三颈烧瓶中加入25.7g（0.158mol）2-氯乙磺酰氯和150mL二乙醚，冷却至-60℃；在滴液漏斗中加入2,6-二甲基吡啶（20.2g，0.189mol）和30mL乙醚，于-61℃内温下5分钟滴加完毕；滴加后在-60℃搅拌5分钟，升温至25℃搅拌45分钟，冷却至5℃；加入20mL 1%硫酸水溶液，分离有机层，依次用20mL水、20mL 20%氯化钠水溶液洗涤；有机层加硫酸钠干燥、过滤，减压浓缩得黑色油状物，经13.3Pa、45℃简单蒸馏得14.35g产物。
• 条件：2,6-二甲基吡啶作碱，二乙醚作溶剂，反应温度-60~25℃，反应时间0.75h。
• 产率：69.6%（纯度97.3%）。
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2010, vol.12, #2, p.364-366；[2] JP5840146, 2016, B2；[3] WO2004/48350, 2004, A2；[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol.61, #11, p.847-856；[5] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol.76, p.1926-1928；[6] Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol.62, #10, p.1977-1995；[7] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol.104, p.7108；[8] Tetrahedron, 1996, vol.52, #15, p.5591-5606；[9] US2007/232668, 2007, A1；[10] WO2009/11851, 2009, A1；[11] US2009/130057, 2009, A1；[12] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #45, p.5934-5939；[13] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol.135, #47, p.17869-17880；[14] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.2014, #15, p.3210-3224；[15] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #18, p.6906-6912；[16] WO2017/84630, 2017, A1。

合成路线 2（以化合物2为原料）

• 步骤：将1mmol化合物2溶于10-20mL二氯甲烷（DCM）中，室温下滴加2当量三乙胺；搅拌后用5-10mL盐水洗涤，有机层经无水Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩得产物。
• 条件：三乙胺作碱，二氯甲烷作溶剂，反应温度20℃。
• 产率：85-95%（文中示例产率92%）。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol.59, #34, p.3234-3237。

合成路线 3（以乙烯基磺酸钠为原料）

• 步骤：将12.7g（0.1mol）乙烯基磺酰氯（由乙烯基磺酸钠与五氯化磷制备）加入200mL甲苯中，加入18.4g（0.1mol）对氨基二苯胺和10g三乙胺，0℃搅拌2小时，分离沉淀物得产物。
• 条件：五氯化磷作氯化剂，三乙胺作碱，甲苯作溶剂，反应温度0℃，反应时间2小时。
• 产率：81%（产物为N-(4-苯胺基)苯基乙烯基磺酰胺）。
• 参考文献：[1] US4298522, 1981, A。