主要用于化学合成；在烟草中作为风味物质（BU，56；FC，BU，OR，18）；具有生物活性，存在于药用草白花蛇舌草和野生稻中，是葡萄酒中乳酸菌代谢产物，可诱导凋亡、抑制血管形成和浸润性乳腺肿瘤生长；体外研究显示其能降低乳腺癌细胞活力、抑制干细胞球形成和增殖，上调caspase 3表达诱导凋亡；FEMA规定了在食品中的使用限量（如焙烤制品5.0 mg/kg，胶姆糖10.0 mg/kg等）。
化学合成；烟草；医药（抗癌研究）
路线1：尿素过氧化氢加合物（UHP）氧化法
- 步骤：向芳基/烷基硼酸（1mmol）的甲醇或乙腈（1ml）溶液中加入1当量尿素-过氧化氢（UHP，2.5当量烷基硼酸），室温搅拌，TLC监测反应；完成后用水稀释，二氯甲烷（DCM）萃取，有机层经无水硫酸钠干燥、蒸发，硅胶柱色谱纯化。
- 条件：乙腈溶剂，27-29℃，0.75小时；绿色化学方法。
- 收率：95%。
路线2：维蒂希反应（叔丁醇钾介导）
- 步骤：叔丁醇钾（562mg，5mmol）处理甲基三苯基溴化鏻（1.1g，3mmol）的THF（4mL）混合物，室温搅拌10分钟后，滴加4-羟基苯甲醛（244mg，2mmol）的THF（2mL）溶液，继续搅拌60分钟；反应液用饱和NH4Cl淬灭，真空浓缩，二氯甲烷萃取，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤蒸发，硅胶柱色谱（乙酸乙酯/正己烷=5:95）纯化。
- 条件：阶段1：THF溶剂，20℃，0.17小时；阶段2：20℃，1小时。
- 收率：98%。
路线3：丙二酸缩合（乙二胺催化，大规模）
- 步骤：130Kg对羟基苯甲醛和165Kg丙二酸溶于600Kg DMF，泵入7.8Kg乙二胺，150℃反应6小时；蒸馏至150℃后冷却，减压回收DMF，加入乙酸乙酯和水，稀盐酸调pH至3-4，碳酸钠水溶液洗涤，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得产物。
- 条件：N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂，150℃，6小时；大规模生产。
- 收率：98%。
微波辅助法（补充）
- 步骤：100mL锥形瓶中加入4-羟基苯甲醛（1.0g，8.2mmol）、丙二酸（1.69g，16.3mmol）和三乙胺（2-4mL），加乙酸（10-15mL），微波辐射（2-8分钟）；冷却后倒入冰水，乙酸乙酯萃取，有机相经碳酸氢钠、稀盐酸、饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯=9:1至6:4）纯化。
- 条件：乙酸溶剂，微波辐射（2-8分钟）。
- 收率：40%（粗产物）。
