2,6-二氨基-4-甲基吡啶主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供数据中详细说明。
医药; 农药
路线1:以4-甲基吡啶为起始原料
- 步骤:将4-甲基吡啶(15 g,161.1 mmol)悬浮于矿物油(220 mL)中,加入氨基钠(27.0 g,483.3 mmol,3当量),室温下搅拌过夜;随后加热至130℃维持15分钟,逐步升温至160℃(30分钟)、200℃(30分钟),最后在215℃反应3小时;TLC监测确认原料消耗完全;冷却后过滤,石油醚洗涤;加入硅胶和96%乙醇,蒸发至干;硅胶柱层析(乙酸乙酯至乙酸乙酯/异丙醇8:1梯度洗脱);叔丁基甲基醚/二异丙基醚重结晶得产物。
- 条件:矿物油作溶剂,氨基钠(3当量),反应温度215℃,反应时间3小时,TLC展开剂为乙酸乙酯/甲醇/乙酸(10:1:0.1)。
- 收率:66%(13.1 g)。
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2016, 57(3), 333-336;Journal of Organic Chemistry, 2001, 66(20), 6513-6522;Journal of the American Chemical Society, 2015, 137(25), 7998-8001;Patent: WO2006/106423, 2006, A2(Page/Page column 29);Journal of the American Chemical Society, 1947, 69, 1147-1148。
路线2:以2-氨基-4-甲基吡啶为起始原料
- 步骤:与路线1类似,以2-氨基-4-甲基吡啶(15 g,138.7 mmol)和氨基钠(16.2 g,416.1 mmol,3当量)为起始原料,后续处理步骤相同。
- 收率:76%(13.2 g)。
- 产物表征:熔点100-102℃;1H NMR(DMSO-d6)δ:5.46(s,2H,吡啶环H),5.21(s,4H,NH2),1.95(s,3H,CH3);13C{1H} NMR(DMSO-d6)δ:158.7(吡啶环C),148.1(吡啶环C),96.2(吡啶环C),20.7(CH3);HRMS(ESI):[M + H]+实测值124.0869,C6H9N3理论值124.0875。