6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯主要作为医药中间体或活性成分,用于相关药物研发与制备。
医药
路线1:以化合物(CAS: 98081-75-5)为原料合成6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
- 步骤:在回流条件下,将化合物10(3g,13.9mmol)溶于二甲苯(42mL)中,缓慢滴加至预热至回流的二甲苯(55mL)溶液中,滴加过程持续20分钟;滴加完毕后,继续在回流状态下搅拌反应混合物6小时;反应完成后,将混合物冷却至室温,随后在减压条件下浓缩以去除溶剂;通过从苯中重结晶,得到目标产物(1.97g)为白色固体。
- 条件:回流反应6小时;薄层色谱(TLC)分析展开剂为正己烷/乙酸乙酯=2:1。
- 收率:75%。
- 表征数据:Rf值为0.40(正己烷/乙酸乙酯=2:1);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(宽单峰,1H),7.56(双峰,1H,J=9.2Hz),7.36(单峰,1H),7.16(单峰,1H),6.83(多重峰,2H),3.93(单峰,3H),3.86(单峰,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.4,158.9,138.0,126.0,123.4,121.8,112.3,109.2,93.6,55.4,51.8。
- 参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1740 - 1742
[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 17, p. 6442 - 6451
[3] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 8, p. 4253 - 4257
[4] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 37, p. 6926 - 6928
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3057 - 3061