1295502-53-2 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑

中文名称: 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
英文名称: 4,7-Dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
CAS号
分子式: C₆Br₂F₂N₂S
分子量: 329.95
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
英文名: 4,7-Dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
CAS号: 1295502-53-2
分子式: C6Br2F2N2S
分子量: 329.95
中文别名: 4,7-二溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑; 5,6-二氟-4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑; 4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
英文别名: 4,7-dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole; 4,7-Dibromo-5,6-difluoro-benzo[1,2,5]thiadiazole; 5,6-difluoro-4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole; 4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole; bb-F2BT; BT2F-2Br

物化属性

LogP: 3.49450
Num. H-bond acceptors: 4.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. heavy atoms: 13
Num. rotatable bonds: 0
PSA: 54.02 Å²
储存条件: 室温，干燥
外观: 白色至类白色固体或粉末至结晶
密度: 2.352±0.06 g/cm³ (Predicted)
水溶解性: 0.00994 mg/ml ; 0.0000301 mol/l
沸点: 318.2±37.0 °C (Predicted)
熔点: 155 °C
精确质量: 327.81200
酸度系数(pKa): -5.16±0.50 (Predicted)
闪点: >300℃

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII，海关编码2934.99.4400。

生产及用途

用途与制备

未明确提及具体用途，主要作为有机合成中间体用于制备含氟噻二唑类化合物，相关研究涉及材料科学、高分子化学等领域（如参考文献中提及的Advanced Materials、Journal of Materials Chemistry A等期刊报道的应用研究）

未明确提及具体应用领域，主要用于合成相关研究（如材料科学、有机化学）

路线1：以3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺为原料

步骤：将3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺（737 mg，2.441 mmol）加入到15mL二氯甲烷和三乙胺（1.36mL，9.76mmol）的溶液中并冷却至冰冷条件；使用滴液漏斗非常缓慢地加入亚硫酰氯（0.36mL），将反应混合物的温度升至室温，随后在46℃下回流6小时；将混合物冷却至室温并加入冰冷的水中；使用HCl将pH调至约1；有机部分用二氯甲烷萃取，有机层用水洗涤并用硫酸钠干燥；真空除去溶剂，通过柱色谱法纯化粗产物，得到细白色针状物。
条件：以亚硫酰氯、三乙胺为试剂，在二氯甲烷中于20-46℃反应6小时。
收率：88%
参考文献：[1] Advanced Materials, 2014, vol. 26, #16, p.2586-2591；[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.13, p.863-873；[3] Polymer, 2017, vol.109, p.115-125；[4] Chemical Communications, 2011, vol.47, #39, p.11026-11028

路线2：以5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑为原料

步骤：将500mg（2.90mmol）5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑和10mL 98wt%硫酸置于100mL烧瓶获得均匀溶液；在室温下加入915mg（3.19mmol）二溴异氰尿酸，40℃搅拌2小时；HPLC分析确认原料存在后，再加入460mg（1.60mmol）二溴异氰尿酸，40℃继续搅拌3小时；冷却至室温后倒入冰中，冰溶解后用50mL氯仿萃取三次；有机层用50mL碳酸氢钠水溶液洗涤一次，再用50mL水洗涤；有机层用硫酸镁干燥、过滤、浓缩，粗产物用甲醇重结晶得到目标化合物620mg（1.88mmol）。
条件：40℃反应5小时。
收率：64.8%
参考文献：[1] Patent: JP6276705, 2018, B2. Location in patent: Paragraph 0061;0062;0064;0066；[2] RSC Advances, 2018, vol.8, #23, p.12619-12627；[3] Macromolecules, 2013, vol.46, #9, p.3384-3390；[4] Patent: JP2015/117222, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0071；[5] Patent: US9376529, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 36-38；[6] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol.1, #48, p.15535-15543；[7] Patent: US2015/353583, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0174-0176；[8] Patent: CN105439976, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0229;0230；[9] Patent: CN105601662, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0739;0740;0741;0742;0743;0744；[10] Patent: JP6079431, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0107；[11] Chemistry - A European Journal, 2018, vol.24, #15, p.3671-3676；[12] Patent: JP2015/54823, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0085

路线3：以化合物5为原料

步骤：在200mL三颈烧瓶中加入1.00g（3.15mmol）化合物5和50mL脱水二氯甲烷制备均匀溶液；加入7.76g（9.45mmol）四氟硼酸银；30分钟内滴加15.5g（96.9mmol）溴溶解在50mL二氯甲烷中的溶液，室温搅拌2小时；反应完成后将反应溶液加入到200mL水中的50g亚硫酸钠溶液中；分离有机层，水层用二氯甲烷萃取两次；合并有机层，用硫酸钠干燥、蒸发，粗产物用甲醇重结晶得到目标化合物956mg（2.90mmol）。
条件：以四氟硼酸银、溴为试剂，在二氯甲烷中于20℃反应2.5小时。
收率：92%
参考文献：[1] Patent: JP2015/117222, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0070；[2] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol.1, #48, p.15535-15543

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