456-00-8 2-氨基-4'-氟苯乙酮盐酸盐

名称和标识

中文名: 2-氨基-4'-氟苯乙酮盐酸盐
英文名: 2-Amino-4'-fluoroacetophenone hydrochloride
CAS号: 456-00-8
分子式: C8H9ClFNO
分子量: 189.61
中文别名: 2-胺基-4-氟苯乙酮盐酸盐; 氯化[2-(4-氟苯基)-2-氧代乙基]铵; 氯化[2-(4-氟苯基)-2-氧代-乙基]铵; A-氨基对氟苯乙酮盐酸盐; 2-氨基对氟苯乙酮盐酸盐; ALPHA-氨基对氟苯乙酮盐酸盐; 2-氨基-1-(4-氟苯基)乙酮盐酸盐; 2-氨基-1-(4-氟苯基)-苯乙酮盐酸盐; Α-氨基对氟苯乙酮盐酸盐
英文别名: 4-FLUOROPHENACYLAMINE HYDROCHLORIDE; 2-(4-FLUORO-PHENYL)-2-OXO-ETHYL-AMMONIUM, CHLORIDE; 2-AMINO-1-(4-FLUOROPHENYL)-1-ETHANONE HYDROCHLORIDE; 2-AMINO-1-(4-FLUORO-PHENYL)-ETHANONE HYDROCHLORIDE; 2-(4-FLUORO-PHENYL)-2-OXO-ETHYL-AMMONIUM; 2-Amino-4-fluoroacetophenone hcl; 2-Amino-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one hydrochloride; 2-Amino-4-Fluoroacetophenone Hydrochloride; 2-Amino-4'-Fluoro Acetophenone HCl; 2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethanaminium chloride; Ethanone, 2-amino-1-(4-fluorophenyl)-, hydrochloride (1:1); 2-(4-Fluorphenyl)-2-oxoethanaminiumchlorid

安全说明

干冰运输，危险性质非危险化学品，危险等级为IRRITANT，海关编码2922390090

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：2-溴-1-(4-氟苯基)乙酮（6.57g，30.3mmol）、六亚甲基四胺（4.37g，30.8mmol）、浓盐酸（~8.6mL）、甲醇（130mL）、氯仿（65.5mL）
步骤：向2-溴-1-(4-氟苯基)乙酮的氯仿溶液中加入六亚甲基四胺，室温搅拌16小时后过滤，收集白色固体；将固体悬浮于甲醇中，缓慢加入浓盐酸，回流4小时；冷却后过滤除去无机盐，滤液减压浓缩得固体，高真空干燥2小时，经硅胶柱色谱（5%至20%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脱）纯化，得无色固体中间体5A（5.44g，收率95%）。
条件：室温（20℃）搅拌16h；回流4h；
收率：95%
参考文献：[1] Patent: WO2014/100533, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 72; 73 [2] Patent: US2018/297990, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0244 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, #9, p. 1045 - 1050 [4] Synlett, 2004, #11, p. 2031 - 2033 [5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, #8, p. 628 - 635

路线2：

原料：1-(4-氟-苯基)-2-(1,3,5,7-四氮杂-三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)-乙酮氢溴酸盐（17.8g）、12N盐酸（50ml）、甲醇（100ml）
步骤：将氢溴酸盐搅拌溶液在冰/水浴中用12N盐酸缓慢滴加甲醇溶液，加完后室温搅拌过夜，过滤得白色固体产物。
条件：冰/水浴冷却；室温（20℃）搅拌过夜；
收率：85.36%
参考文献：[1] Patent: US2010/4239, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [2] Patent: WO2007/85188, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 112 [3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, #5, p. 1245 - 1273

路线3：

原料：2-叠氮基-1-(4-氟苯基)乙酮（25.25g，141mmol）、浓盐酸（42.85g，423mmol，36%浓度）、Pd/C（2g）、甲醇（100mL）、水（适量）
步骤：将2-叠氮基-1-(4-氟苯基)乙酮溶于甲醇和水，加入Pd/C，在20℃下催化氢化，反应完成后减压蒸馏除去Pd/C和溶剂，打浆50mL乙醚并过滤得白色固体。
条件：20℃催化氢化；
收率：85%
参考文献：[1] Patent: CN106432039, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0067; 0068 [2] Patent: CN104447489, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0079; 0080 [3] Patent: US2005/203159, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [4] Patent: US2007/208070, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 94 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, #3, p. 957 - 966 [6] Patent: US2007/281937, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 40 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, #3, p. 849 - 853

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