3-苯丙酸用作香料定香剂,赋予香豆素、香荚兰豆样香气;作为医药中间体用于有机合成;食品添加剂中,FEMA规定饮料、冷饮、糖果等食品的使用限量为0.02~4.0mg/kg,FDA允许适量使用。
香料定香剂;医药中间体;有机合成
路线1:肉桂酸还原法
- 方法1(雷尼镍-水合肼还原):将肉桂酸与80-90℃氢氧化钠溶液混合成钠盐,加入雷尼镍后滴加水合肼,冷至20℃加盐酸调pH=1,析出3-苯丙酸。
- 方法2(钠汞齐还原):2.5%钠汞齐加入肉桂酸与氢氧化钠溶液混合物,新生氢还原肉桂酸,盐酸酸化后油状物固化,热水重结晶得成品。
- 方法3(常压氢化法):肉桂酸1g溶于无水乙醇15mL,加Raney Ni催化剂1g,氮气置换后常压氢化至无氢吸收(约2h),抽滤后蒸除溶剂,冷却得白色蜡状固体,收率80%(mp46-48℃)。
路线2:苄基丙二酸二乙酯水解法
- 苄基丙二酸二乙酯231g与KOH 200g、水200mL回流反应3h,加50%硫酸酸化,乙醚提取合并有机层,无水硫酸钠干燥后减压蒸馏(164-172℃/3.33kPa),石油醚重结晶得3-苯丙酸(mp47-48℃)。
路线3:苯乙烯羰基化法
- 苯乙烯0.52g(5mmol)与Pd-C催化剂、三苯基膦、dppb等在1,2-二甲氧基乙烷中通入CO(0.68MPa),150℃反应24h,酸化后乙醚提取得粗品,含少量α-甲基苯乙酸杂质。