化学合成; 是合成由苯-磷酸骨干组成的核酸类似物的试剂
化学合成; 研究化学品
路线1：硝基还原法
- 起始原料：5-硝基间二甲苯-α,α′-二醇（1.07 g，5.84 mmol）
- 步骤：将起始原料溶解于甲醇（50 mL）中，加入Pd/C（10%，311 mg，0.29 mmol）作为催化剂；通入氢气置换空气后，于室温、5 psi氢气压力下氢化反应2小时；反应完成后通过硅藻土过滤去除催化剂，滤液经旋转蒸发浓缩得到白色固体产物（900 mg）
- 收率：100%
- 表征：1H NMR（400 MHz, MeOD）: δ 6.71（s, 1H）, 6.66（s, 2H）, 4.51（s, 4H）; 13C NMR（400 MHz, MeOD）: δ 148.9, 143.8, 116.7, 114.3, 65.5
- 参考文献：Patent: WO2010/91150, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 119-120; Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1204 - 1229
路线2：酯还原法
- 起始原料：5-氨基间苯二甲酸二甲酯（20.0 g，96 mmol）
- 步骤：将起始原料的THF（350 mL）溶液在1小时内滴加到3.75当量LiAlH4（13.6 g，358 mmol）的THF（440 mL）回流混合物中；滴加完毕后继续回流搅拌2小时；冷却至室温后，依次加入MeOH（27 mL）和水（40 mL）淬灭反应；搅拌2小时后过滤，浓缩滤液至干，残余物从EtOAc中重结晶（2次）得到棕黄色晶体产物（10.2 g）
- 收率：70%
- 参考文献：Advanced Synthesis and Catalysis, 2005, vol. 347, # 1, p. 161 - 171; Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4350 - 4364; Patent: WO2017/177326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 64; 68; Patent: WO2018/191278, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 86; 90; 91; 94; 97; Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 41, p. 7588 - 7594; Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3480 - 3488; Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 23, p. 10405 - 10413; Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2008, vol. 81, # 8, p. 1012 - 1018; Supramolecular Chemistry, 2018, vol. 30, # 10, p. 822 - 831; Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 40, p. 13011 - 13021
