L-异亮氨醇是一种透明至淡黄色液体,常温常压下稳定,避免接触强氧化剂、酸,应放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉、干燥的地方。它是合成多种有机杀虫剂、不对称合成和其他应用中的重要中间体。
化学合成;生命科学;有机杀虫剂合成;不对称合成
合成路线 1(氢化铝锂还原法)
- 步骤:在氮气下,将2.5当量的氢化铝锂(7.2g,0.19mol)在无水THF(120mL)中搅拌,分批加入L-异亮氨酸(10g,0.08mol),回流20小时;冷却后加入乙酸乙酯,小心倒入浓NaOH溶液,水萃取有机层,硫酸钠干燥,除去溶剂得4.5g黄色液体异亮氨醇。
- 条件:氢化铝锂,无水THF,氮气氛围,回流20小时。
- 产率:4.5g(未明确总收率,产物无需进一步纯化)。
合成路线 2(硼氢化锌还原法)
- 步骤:制备四氢呋喃中的硼氢化锌溶液(0.28M),加入L-异亮氨酸(656mg,5mmol),回流3小时,MeOH淬灭,残渣溶于水,加NaOH(2g)搅拌0.5小时,饱和碳酸钾分层,THF提取水层,合并有机层无水碳酸钾干燥,真空除溶剂得498mg(85%)L-异亮氨醇。
- 条件:硼氢化锌(0.28M,18mL),回流3小时,MeOH淬灭,NaOH处理,THF提取。
- 产率:498mg(85%)。