24277-39-2 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯

名称和标识

中文名: Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯
英文名: Boc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester
CAS号: 24277-39-2
分子式: C14H25NO6
分子量: 303.35
中文别名: 叔丁氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂; N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯; BOC-L; N-Boc-L-谷氨酸1-叔丁酯; N-BOC-L-谷氨酸-1-叔丁酯; 叔丁氧羰基-L-谷氨酸-1-叔丁酯; N-BOC-L-谷氨酸-A-叔丁酯; BOC-谷氨酸叔丁酯; BOC-谷氨酸-1叔丁酯
英文别名: (4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid; N-Boc-L-glutamic Acid 1-tert-Butyl Ester; Boc-L-glutamicacid1-tert-butylester; N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamic Acid 1-tert-Butyl Ester; N-Boc-Glu-OtBu; N-(t-butoxycarbonyl)-L-glutamic acid t-butyl ester; Boc-Glu-Otbu; 1-tert-Butyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamate; (S)-5-tert-butoxy-4-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid; 1-tert-Butyl N-Boc-L-glutamate; (S)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid; N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER; N-ALPHA-T-BOC-L-GLU-ALPHA-T-BUTYL ESTER; N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER; N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID-ALPHA-TERT-BUTYL ESTER; N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID 1-T-BUTYL ESTER; Boc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester

安全说明

WGK Germany:3；海关编码:2924 19 00；存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

在医药方面，可作为医药中间体、医药萃取剂，用于安普那韦药物和醇镁化合物药物的合成；在涂料方面，可作为环氧聚酰胺涂料的原料，取代大量二甲苯，减少有害物质释放生成臭氧的量。

医药; 涂料

合成路线：

原料：N-Boc-谷氨酸1-叔丁基酯（5-甲基酯，30.4g，95.8mmol）
溶剂与试剂：THF（300mL）、1N LiOH水溶液（144mL）、乙酸乙酯（3×100mL）、固体柠檬酸、饱和食盐水（2×50mL）、无水硫酸镁
步骤：将N-Boc-谷氨酸1-叔丁基酯溶解于THF中，加入1N LiOH水溶液，室温搅拌40分钟（TLC监测反应完全）；旋转蒸发除去THF，水相用乙酸乙酯萃取，固体柠檬酸酸化至pH4，再次乙酸乙酯萃取；合并萃取液，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩得无色油状物产物。
收率：25g（92%，基于Boc-Glu(OMe)-OH计算）

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