22246-07-7 7-氨基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮

运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22246-07-7）

产率：55% 合成条件：With hydrogen In methanol at 30℃; 实验步骤：向100mL三颈圆底烧瓶中加入3-（2,4-二硝基苯基）丙酸乙酯（1.5g，5.60mmol）的MeOH（20mL）溶液。向混合物中加入Pd/C（0.5g）。H₂气体通过。使所得溶液在搅拌下反应过夜，同时将温度保持在30℃。进行过滤。使用旋转蒸发器通过真空蒸发浓缩滤液。这样得到0.5g（55％）7-氨基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮，为绿黄色固体。 参考文献：[1] Patent: US2008/318941, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [2] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 114-115 [3] Patent: US2008/200471, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [4] Patent: US2010/16297, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [5] Patent: WO2010/21797, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 79 [6] Patent: US2010/29629, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [7] Patent: WO2010/24980, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 97 [8] Patent: US2010/22581, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38 [9] Patent: WO2007/98418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 132-133

合成路线 2（3. 合成：22246-07-7）

产率：87% 合成条件：at 85 - 100℃; for 48 h; 实验步骤：将Pd(OH)₂/C（10％，3.0g）和（E）-3-（2,4-二硝基苯基）丙烯酸乙酯（12.0g，45.1mmol）的MeOH（80mL）悬浮液在25°C搅拌。在H₂（45psi）的气氛下15小时。过滤混合物，滤液真空浓缩，得到3-（2,4-二氨基-苯基）-丙酸乙酯（8.6g，98％），其不经进一步纯化直接用于下一步。将3-（2,4-二氨基苯基）丙酸乙酯（8.6g，41.3mmol）的EtOH（50mL）溶液在85-100℃搅拌48小时。将反应混合物冷却至环境温度并真空除去溶剂。将EtOAc（10mL）加入到残余物中，过滤收集沉淀物，得到7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮（5.8g，87％）。1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ9.83（brs，1H），6.76（d，J=7.6Hz，1H），6.12（m，2H），4.95（brs，2H），2.65（t，J=7.2Hz，2H），2.36（t，J=7.2Hz，2H）。 参考文献：[1] Patent: US2014/206663, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1265; 1266