185815-59-2 3-异丁基戊二酸酐

中文名称: 3-异丁基戊二酸酐
英文名称: 3-Isobutylglutaric anhydride
CAS号
分子式: C₉H₁₄O₃
分子量: 170.21
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3-异丁基戊二酸酐
英文名: 3-Isobutylglutaric anhydride
CAS号: 185815-59-2
分子式: C9H14O3
分子量: 170.21
中文别名: 4-异丁基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮; 普瑞巴林杂质55
英文别名: 4-(2-methylpropyl)oxane-2,6-dione; 4-isobutyl-dihydro-3H-pyran-2,6-dione; 4-Isobutyldihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione; 3-isobutyl-glutaric anhydride; 2H-pyran-2,6(3H)-dione,dihydro-4-(2-methylpropyl); 3-isobutyl-glutaric acid-anhydride; 3-Isobutyl-glutarsaeure-anhydrid; Dihydro-4-(2-methylpropyl)-2H-pyran-2,6(3H)-dione; Pregabalin Pyrandione IMP; Pregabalin Impurity 71

物化属性

Log S (ESOL): -1.82
LogP: 0.99
MLOGP: 1.71
PSA: 43.37 Å²
SILICOS-IT LogP: 2.02
WLOGP: 1.51
XLogP3: 1.67
iLOGP: 1.7
外观: 淡黄色至黄色液体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.451
沸点: 279.3±9.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 2.6 mg/ml
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
闪点: 124.0±15.9 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2917198090

生产及用途

用途与制备

化学合成；是合成普瑞巴林的关键中间体。

医药

合成路线（以3-异丁基戊二酸为原料）

原料：3-异丁基戊二酸（50g，266mmol）、丙酸酐（130ml）
步骤：将3-异丁基戊二酸溶于丙酸酐中，反应混合物于140-145℃加热回流6小时；反应完成后，通过减压蒸馏（30-60℃/15mm Hg）除去丙酸和未反应的丙酸酐；随后在100-105℃/0.5mm Hg下收集产物。
收率：41g（91%）
纯度：GC纯度>98%（HP-1,25m，70kPa，梯度70-240℃，15℃/min）
产物：黄色油状物（4-异丁基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮）
结构确认：1H NMR（CDCl3）δ/ppm：0.91（d，6H，J=6.6Hz），1.27（t，2H，J=7.1Hz），1.61-1.75（m，1H），2.12-2.50（m，3H），2.85（dd，2H，J1=17Hz，J2=4.1Hz）；13C NMR（CDCl3）δ/ppm：21.86,24.23,25.89,35.43,43.08,166.48。
参考文献：[1] Patent: WO2008/9897, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9；[2] Patent: WO2012/93411, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 18；[3] Journal of the Chemical Society, 1954, p. 516,519；[4] Patent: WO2007/35789, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30；[5] Patent: WO2009/4643, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 26；[6] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, #4, p. 812-814；[7] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, #13, p. 2211-2217；[8] Patent: CN105348123, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061；[9] Patent: CN106278931, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0040；[10] Patent: WO2017/19791, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 20；[11] Patent: CN108069866, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0030-0032; 0039-0041; 0050

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