57292-45-2 Boc-D-4-氟苯丙氨酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全委员会（WGK Germany）分类为3。

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：L-4F-Phe-COOH（1.97g，10mmol）、二叔丁基焦碳酸酯（2.4g，11mmol）、1M NaOH（10mL）、二恶烷（20mL）、水（20mL）、稀KHSO₄溶液、乙酸乙酯、无水Na₂SO₄
• 步骤：将L-4F-Phe-COOH在二恶烷、水和1M NaOH的混合物中搅拌并冰水浴冷却；加入二叔丁基焦碳酸酯，室温继续搅拌6小时；真空浓缩至约15-20mL，冰水浴冷却，加乙酸乙酯覆盖，用稀KHSO₄酸化（pH 2-3）；水相用乙酸乙酯萃取三次，合并萃取物，无水Na₂SO₄干燥，真空蒸发得产物
• 条件：冰水浴冷却；20℃反应6小时
• 收率：72.5%（2.115g，7.25mmol）
• 表征：¹H NMR（DMSO-d6, 400MHz）：12.60 [s, 1HCOOH]，7.29-7.25和7.11-7.07 [m, 4H, 芳香质子]，4.10-3.00 [m, 1H, CaH₄F Phe]，3.03-2.77 [m, 2H, CH₂]，1.33 [s, 9H, Boc]；MALDI-TOF（CHCA基质）：[M+H]⁺ 284.12（计算值），284.29（观察值）；[M+Na]⁺ 306.11（计算值），306.25（观察值）
• 参考文献：[1] Chemical Communications, 2014, 50(76), 11154-11157；[2] Patent: WO2017/42805, 2017, A1, Page/Page column 24-25；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, 37(13), 2090-2099；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, 4(10), 1733-1745